3,4-dihydro-5,8-dimethoxy-3-phenyl-1(2H)-naphthalenone | 133566-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-5,8-dimethoxy-3-phenyl-1(2H)-naphthalenone
• 英文别名: 5,8-dimethoxy-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 133566-00-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: TZSPIDJLFAIVOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基二环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯-7-酮 、 Magnesium, bromo(2-phenylethenyl)-, (Z)- 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到3,4-dihydro-5,8-dimethoxy-3-phenyl-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁烯酮经顺序热电循环反应制备取代的3,4-二氢-1（2 H）-萘酮

  摘要：

  由苯并环丁烯酮通过添加烯基格利雅试剂或添加炔基锂试剂，然后经（E）选择性还原而制得的1-烯基苯并环丁烯醇，经过连续的4π和6π热电环化反应生成取代的3,4-二氢-1（2 H） -萘酮。类似的序列从萘并[b]环丁烯-1（2 H）-1得到3,4，-二氢-1（2 H）-蒽酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01054-8

文献信息

• The preparation of α-tetralones from benzocyclobutenones via sequential thermal electrocyclic reactions
  作者：Derek N. Hickman、Timothy W. Wallace、J. Michael Wardleworth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74896-9

  日期：1991.2

  1-Alkenylbenzocyclobuten-1-ols, prepared from benzocyclobutenones via the addition of alkenylmagnesium bromides, or the addition of alkynyllithium reagents followed by (E)-selective reduction of the triple bond, undergo successive thermal 4-pi and 6-pi electrocyclic reactions leading to substituted 3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenones.
• The preparation of substituted 3,4-dihydro-l(2H)-naphthalenones from benzocyclobutenones via sequential thermal electrocyclic reactions
  作者：Derek N. Hickman、Kevin J. Hodgetts、Peter S. Mackman、Timothy W. Wallace、J.Michael Wardleworth

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01054-8

  日期：1996.2

  alkynyllithium reagents followed by (E)-selective reduction, undergo successive thermal 4π and 6π electrocyclisations to give substituted 3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenones. An analogous sequence gave 3,4,-dihydro-1(2H)-anthracenone from naphtho[b]cyclobuten-1(2H)-one.

  由苯并环丁烯酮通过添加烯基格利雅试剂或添加炔基锂试剂，然后经（E）选择性还原而制得的1-烯基苯并环丁烯醇，经过连续的4π和6π热电环化反应生成取代的3,4-二氢-1（2 H） -萘酮。类似的序列从萘并[b]环丁烯-1（2 H）-1得到3,4，-二氢-1（2 H）-蒽酮。