4,4'-Diacetyloxy-3,3'-dimethoxy-stilben | 54208-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4'-Diacetyloxy-3,3'-dimethoxy-stilben
• 英文别名: [4-[2-(4-Acetyloxy-3-methoxyphenyl)ethenyl]-2-methoxyphenyl] acetate
• CAS: 54208-26-3
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: OYGWLTZXZMVTET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-Diacetyloxy-3,3'-dimethoxy-stilben 在 哌啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1,2-双(3-甲氧基-4-羟基苯基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  Kurzin; Platonov; Evstigneev, Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 9, p. 1475 - 1477

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-乙烯基苯基乙酸酯 、 (3S,5S)-Dec-1-ene-3,5-diol 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 双氧水 作用下， 以 甲苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.33h， 以41%的产率得到4,4'-Diacetyloxy-3,3'-dimethoxy-stilben
  参考文献：
  名称：

  基于手性池和交叉复分解的姜二醇合成

  摘要：

  合成了(3R,5S)-和(3R,5R)-姜二醇。它们的 1,3-二醇基序来源于对映纯环氧手性构件，这些构件很容易从 D-葡萄糖酸内酯中获得。还研究了氘化天然异构体的 OH 基团对其旋光度的影响。在目标的合成过程中，研究了未受保护的 5-取代的 pent-1-ene-3,5-二醇的交叉复分解 (CM) 反应，其中 CM 产物很容易进行烯丙基差向异构化和氧化，因为起始二醇以前所未有的轻松重新排列成酮。这些问题最终通过在苯酚存在下在甲苯中进行 CM 反应得到解决。这些出乎意料但非常有趣的现象的原因，确定是在 5-取代的戊-1-烯-3,5-二醇的 C-5 处存在未保护的 OH 基团。还介绍了机械原理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301727