7-methoxybenzofuran-5-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7-methoxybenzofuran-5-carbaldehyde
• 英文别名: 7-methoxy-1-benzofuran-5-carbaldehyde
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: VZDMYPIDINNYHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxybenzofuran-5-carbaldehyde 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以18%的产率得到7-hydroxybenzofuran-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] BCL-2 INHIBITOR
  [FR] INHIBITEUR DE BCL -2

  摘要：

  本文披露了一种用于抑制Bcl-2野生型和突变型Bcl-2（特别是Bcl-2 G101V和D103Y）的化合物（I）以及使用本文披露的该化合物治疗失调的凋亡性疾病的方法。

  公开号：

  WO2021208963A1
• 作为产物：
  描述：

  5-碘香兰素 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 7-methoxybenzofuran-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] BCL-2 INHIBITOR
  [FR] INHIBITEUR DE BCL -2

  摘要：

  本文披露了一种用于抑制Bcl-2野生型和突变型Bcl-2（特别是Bcl-2 G101V和D103Y）的化合物（I）以及使用本文披露的该化合物治疗失调的凋亡性疾病的方法。

  公开号：

  WO2021208963A1

文献信息

• Single Bifunctional Ruthenium Catalyst for One-Pot Cyclization and Hydration giving Functionalized Indoles and Benzofurans
  作者：Reji N. Nair、Paul J. Lee、Arnold L. Rheingold、Douglas B. Grotjahn

  DOI：10.1002/chem.201001075

  日期：2010.7.19

  Bifunctional is more than twice as fun! At low loading, catalyst 1 (see scheme) can form two important heterocycle classes, apparently by attack of XH on a vinylidene intermediate. Aza‐ and nitroindoles can be formed, and all N‐protecting groups tested (alkyl, allyl, sulfonyl) were tolerated. The newly formed ring can be deuterated in one step, and for substrates with two terminal alkynes, cyclization

  双功能是乐趣的两倍以上！在低负荷下，催化剂1（参见方案）可以形成两个重要的杂环类，显然是由于XH攻击亚乙烯基中间体。可以形成氮杂和硝基吲哚，并且可以耐受所有测试的N保护基（烷基，烯丙基，磺酰基）。新形成的环可在一个步骤中完成氘代反应，对于带有两个末端炔烃的底物，环化后可进行水合作用，从而使该催化剂具有独特的通用性。
• Modular Approach to Benzofurans, 2 <i>H</i> ‐Chromenes and Benzoxepines via Claisen Rearrangement and Ring‐Closing Metathesis: Access to Phenylpropanoids
  作者：Sambasivarao Kotha、Balaji U. Solanke

  DOI：10.1002/asia.202200084

  日期：2022.4.14

  accomplished by a sequential Claisen rearrangement and ring-closing metathesis. A wide range of phenols were utilized and the synthesis of medicinally important five-, six- and seven membered oxacycles was realized. The compound prepared here are useful in medicinal chemistry for SAR studies. In addition, our work highlights the total synthesis of phenylpropanoid natural products.

  苯并呋喃、2 H-色烯和苯并氧杂环庚烯的合成是通过连续的克莱森重排和闭环复分解来完成的。利用广泛的酚类化合物，实现了具有药用价值的五元、六元和七元氧杂环的合成。这里制备的化合物可用于 SAR 研究的药物化学。此外，我们的工作突出了苯丙烷类天然产物的全合成。
• Synthesis of defucogilvocarcin V isosteres via MAD-mediated conjugate addition of carbanions to naphthoquinone ketals
  作者：David J. Hart、Anthony Mannino

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00054-3

  日期：1996.3

  Treatment of a complex between naphthoquinone ketal 7 and methylaluminum bis(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxide (MAD) with aryllithium reagents prepared by metallation of oxazoline 13 and amide 18, gave conjugate adducts which were converted to defucogilvocarcin V analogs 2 and 3 via a short reaction sequence. Some problems encountered in the metallation of oxazoline 19, a structural analog of amide 18, are

  用由恶唑啉13和酰胺18金属化制得的芳基锂试剂处理萘醌缩酮7和甲基铝双（2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚（MAD）之间的络合物，得到共轭加合物，将其转化为脱呋咯菌新霉素V还描述了通过短反应序列的类似物2和3，还描述了在恶唑啉19（酰胺18的结构类似物）的金属化中遇到的一些问题。
• Rhodium-Catalyzed Cycloisomerization: Formation of Indoles, Benzofurans, and Enol Lactones
  作者：Barry M. Trost、Andrew McClory

  DOI：10.1002/anie.200604183

  日期：2007.3.12
• [EN] BCL-2 INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE BCL -2
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2021208963A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  Disclosed herein is a compound of Formula (I) for inhibiting both Bcl-2 wild type and mutated Bcl-2, in particular, Bcl-2 G101V and D103Y, and a method of using the compound disclosed herein for treating dysregulated apoptotic diseases.

  本文披露了一种用于抑制Bcl-2野生型和突变型Bcl-2（特别是Bcl-2 G101V和D103Y）的化合物（I）以及使用本文披露的该化合物治疗失调的凋亡性疾病的方法。