4-(4-methoxyphenyl)-2,1,3-benzoxadiazole | 1395071-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-2,1,3-benzoxadiazole
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)benzo[c][1,2,5]oxadiazole
• CAS: 1395071-67-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: CSRHZRGGJGXIJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴硝基苯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-2,1,3-benzoxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Furazan-containing bromoarenes in the Suzuki-Miyaura reaction

  摘要：

  在钯催化下，3-[溴(杂)芳基]f尿酸和溴苯并呋尿酸与芳基硼酸的交叉耦合反应，可以得到产率良好的目标联芳基化合物。含有呋喃环溴原子的3-溴-4-苯基f尿酸在反应条件下会发生分解。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0353-y

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Direct Arylation of Benzofurazans at the C-4 Position
  作者：Imane Idris、Fazia Derridj、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.201700435

  日期：2017.7.17

  The palladium‐catalyzed direct arylation of benzofurazans with aryl bromides to access 4‐arylbenzofurazans proceeds in moderate‐to‐high yields using phosphine‐free palladium acetate as the catalyst and potassium acetate as an inexpensive base. A wide variety of (hetero)aryl bromides, including bromopyridine and bromothiophene derivatives has been successfully employed. Palladium‐catalyzed one‐pot C‐4

  使用无膦的乙酸钯作为催化剂，乙酸钾作为廉价的碱，钯催化的苯并呋喃酮与芳基溴的直接芳基化反应可制得4-芳基苯并呋喃。已经成功地使用了各种各样的（杂）芳基溴化物，包括溴吡啶和溴噻吩衍生物。使用大量的芳基溴化物也可以实现钯催化的一锅C-4，C-7二芳基苯并呋喃的芳基化反应。此外，也报道了将4-芳基苯并呋喃类衍生物衍生为4-芳基喹喔啉。