isochromeno[3,4-b]quinoxalin-5-one | 23146-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: isochromeno[3,4-b]quinoxalin-5-one
• 英文别名: [2]benzopyrano[3,4-b]quinoxalin-5-one；5-Oxo-5H-<-2>benzopyrano<3,4-b>chinoxalin；Isochromeno[3,4-b]chinoxalin-5-on
• CAS: 23146-20-5
• 化学式: C₁₅H₈N₂O₂
• 分子量: 248.241
• InChiKey: DZJNLYHLQKGXFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isochromeno[3,4-b]quinoxalin-5-one 、 氨 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Fischer,O.; Schindler, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 2239

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙酰氯 作用下， 生成 isochromeno[3,4-b]quinoxalin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Fischer,O.; Schindler, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 2239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Crystal structure of [2]benzopyrano[3,4-b]quinoxalin-5-one through spontaneous air oxidation rearrangement of 6-Chloro-isoindolo[2,1-a]quinoxaline
  作者：Stéphane Moreau、Vanessa Desplat、Solène Savrimoutou、Stéphane Massip、Gérard Déléris、Jean Guillon

  DOI：10.1016/j.crci.2012.03.016

  日期：2012.9

  Résumés Anglais Français The complete structure of [2]benzopyrano[3,4-b]quinoxalin-5-one 1, also named isochromeno[3,4-b]quinoxalin-5-one, was established unequivocally by a single crystal X-ray analysis. Its process of formation probably included the autoxidation of the isoindole moiety of 6-chloro-isoindolo[2,1-a]quinoxaline 2 followed by a deshydratation and oxidation leading to a non isolated acid. Then a subsequent rearrangement of this adduct produces isochromeno[3,4-b]quinoxalin-5-one 1 through an intramolecular cyclization. The crystal is triclinic, space group Pī with a = 7.173 (1), b = 11.668 (2), c = 13.430 (2) Å, α = 85.56 (1)°, β = 83.26 (1)°, γ = 81.32 (1)°, V = 1101.4 (3) Å3, Z = 4, C15H8N2O2, Dc = 1.497 g/cm3, μ (MoKα) = 1.5418 Å, S = 1.017, F (000) = 512.00, R = 0.0758 and wR = 0.1840. In the unit cell, there are two independent molecules. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.pdf La structure complète de la [2]benzopyrano[3,4-b]quinoxalin-5-one 1, également nommée isochromeno[3,4-b]quinoxalin-5-one, a été établie sans équivoque par une analyse cristallographique aux rayons X. Sa formation passe probablement par une auto-oxydation de l’isoindole de la 6-chloro-isoindolo[2,1-a]quinoxaline 2 suivie d’une déshydratation et d’une oxydation menant à un intermédiaire acide non isolé. Finalement, un réarrangement de cet acide conduit à l’isochromeno[3,4-b]quinoxalin-5-one 1 via une cyclisation intramoléculaire. Le cristal est triclinique, de groupe spatial Pī avec a = 7,173 (1), b = 11,668 (2), c = 13,430 (2) Å, α = 85,56 (1)°, β = 83,26 (1)°, γ = 81,32 (1)°, V = 1101,4 (3) Å3, Z = 4, C15H8N2O2, Dc = 1,497 g/cm3, μ (MoKα) = 1,5418 Å, S = 1,017, F (000) = 512,00, R = 0,0758 et wR = 0,1840. Dans l’unité asymétrique, il existe deux molécules indépendantes. Compléments : Des compléments sont fournis pour cet article dans le fichier séparé : mmc1.pdf

  摘要 英文 法文 通过单晶 X 射线分析，明确确定了[2]苯并吡喃并[3,4-b]喹喔啉-5-酮 1（又称异色烯并[3,4-b]喹喔啉-5-酮）的完整结构。它的形成过程可能包括 6-氯-异吲哚并[2,1-a]喹喔啉 2 的异吲哚分子发生自氧化，然后脱水和氧化，生成一种非分离酸。然后，通过分子内环化，该加合物发生重排反应，生成异色烯并[3,4-b]喹喔啉-5-酮 1。晶体为三棱晶，空间群 Pī，a = 7.173 (1)，b = 11.668 (2)，c = 13.430 (2)埃，α = 85.56 (1)°，β = 83.26 (1)°，γ = 81.32 (1)°, V = 1101.4 (3) Å3, Z = 4, C15H8N2O2, Dc = 1.497 g/cm3, μ (MoKα) = 1.5418 Å, S = 1.017, F (000) = 512.00, R = 0.0758 and wR = 0.1840.在单元格中，有两个独立的分子。 补充材料：本文的补充材料以单独文件的形式提供：mmc1.pdf 通过 X 射线晶体学分析，已经明确确定了 [2]benzopyrano[3,4-b]quinoxalin-5-one 1（又称异色烯并[3,4-b]喹喔啉-5-酮）的完整结构。它的形成可能涉及 6-氯-异吲哚并[2,1-a]喹喔啉-2 的异吲哚的自动氧化，然后脱水和氧化，最终产生一种非分离酸中间体。最后，这种酸通过分子内环化作用发生重排，生成异色烯并[3,4-b]喹喔啉-5-酮 1。晶体为三棱晶体，空间群为 Pī，a = 7.173 (1)，b = 11.668 (2)，c = 13.430 (2)埃，α = 85.56 (1)°，β = 83.26 (1)°，γ = 81、32 (1)°, V = 1101.4 (3) Å3, Z = 4, , Dc = 1.497 g/cm3, μ (MoKα) = 1.5418 Å, S = 1.017, F (000) = 512.00, R = 0.0758 和 wR = 0.1840。在不对称单元中，有两个独立的分子。 其他信息： 本文的补充信息见单独文件：mmc1.pdf
• Manuelli; Silvestri, Gazzetta Chimica Italiana, 1904, vol. 34 I, p. 494
  作者：Manuelli、Silvestri

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