meso-1,2-Bis(3,5-difluorophenyl)ethylenediamine | 133214-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: meso-1,2-Bis(3,5-difluorophenyl)ethylenediamine
• 英文别名: D/L-1,2-Bis(3,5-difluorophenyl)ethylenediamine；1,2-Bis(3,5-difluorophenyl)-1,2-ethanediamine；1,2-bis(3,5-difluorophenyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 133214-42-3；133253-55-1
• 化学式: C₁₄H₁₂F₄N₂
• 分子量: 284.256
• InChiKey: DDYGRRLGIOWXDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氟苯甲醛 、 meso-1,2-Bis(3,5-difluorophenyl)ethylenediamine 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到1,2-Bis-(3,5-difluoro-phenyl)-N,N'-bis-[1-(3,5-difluoro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  肿瘤抑制 [1,2-双 (二氟苯基) 乙二胺] 二氯铂 (II) 复合物，I：合成

  摘要：

  非对映体1,2-双(2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4-, 3,5-二氟苯基)乙二胺(meso, D/L 8)的合成—13) 由内消旋 1,2-双（2-羟基苯基）乙二胺和各自的二氟苯甲醛通过二氮杂-Cope-重排并将它们转化为 [1,2-双 (2,3-, 2,4-, 2 , 5-, 2,6-, 3,4-, 3,5-二氟苯基)乙二胺]二卤铂 (II) 配合物（meso D / L 8-13 PtCl2；meso D / L 9- 和 11 - PtI2）与 K2PtHal4 (Hal = Cl, I) 进行了描述。来自二碘铂 (II) 配合物 (meso D / L 9 - 和 11 - Ptl2) 更好的水溶性 diaqua [1,2- 双 (2,4- 和 2,6- 二氟苯基) 乙二胺] 铂 (II) 硫酸盐 ( meso, D / L 9- 和 11- PtSO4) 是通过与

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240211
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Bis-(3,5-difluoro-phenyl)-N,N'-bis-[1-(3,5-difluoro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-ethane-1,2-diamine 在 硫酸 作用下， 以7%的产率得到meso-1,2-Bis(3,5-difluorophenyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  肿瘤抑制 [1,2-双 (二氟苯基) 乙二胺] 二氯铂 (II) 复合物，I：合成

  摘要：

  非对映体1,2-双(2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4-, 3,5-二氟苯基)乙二胺(meso, D/L 8)的合成—13) 由内消旋 1,2-双（2-羟基苯基）乙二胺和各自的二氟苯甲醛通过二氮杂-Cope-重排并将它们转化为 [1,2-双 (2,3-, 2,4-, 2 , 5-, 2,6-, 3,4-, 3,5-二氟苯基)乙二胺]二卤铂 (II) 配合物（meso D / L 8-13 PtCl2；meso D / L 9- 和 11 - PtI2）与 K2PtHal4 (Hal = Cl, I) 进行了描述。来自二碘铂 (II) 配合物 (meso D / L 9 - 和 11 - Ptl2) 更好的水溶性 diaqua [1,2- 双 (2,4- 和 2,6- 二氟苯基) 乙二胺] 铂 (II) 硫酸盐 ( meso, D / L 9- 和 11- PtSO4) 是通过与

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240211

文献信息

• [EN] DIBORON GLYCOL ESTER, PREPARATION METHOD THEREFOR, INTERMEDIATE THEREOF, AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] ESTER DE GLYCOL DIBORÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, INTERMÉDIAIRE CORRESPONDANT ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 一种联硼酸二醇酯、其制备方法、其中间体及其应用
  申请人：SHANGHAI INSITITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY CHINESE ACAD OF SCIENCES

  公开号：WO2021223156A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  本发明公开了一种联硼酸二醇酯、其制备方法、其中间体及其应用。该联硼酸二醇酯可用于诱导底物为亚胺的还原偶联反应，底物可由醛及氨反应得到，非常易得且成本相当低廉；产物仅需酸碱操作，即可从反应体系中分离而来，无需柱色谱纯化，后处理方式便捷，易于操作；所得产物产率较高且无需保护基操作。该联硼酸二醇酯具备手性，所述还原偶联反应的立体选择性普遍优秀，仅需简单重结晶既可以得到99％ee的手性二胺。该联硼酸二醇酯可使用二醇可与联硼酸二醇酯反应获得，该二醇制备方便，易于放大，且其经过简单的酸碱操作，可以从反应液中回收重复利用，回收率达95％，进一步节约了制备成本。