(3R,5S)-3-benzyloxymethyl-1-azabicyclo<3.2.0>heptan-7-one | 139748-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (3R,5S)-3-benzyloxymethyl-1-azabicyclo<3.2.0>heptan-7-one
• 英文别名: (3R,5S)-3-(phenylmethoxymethyl)-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• CAS: 139748-05-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: XWVYWXRTRXISCW-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-3-benzyloxymethyl-1-azabicyclo<3.2.0>heptan-7-one 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3R,5S)-3-(羟基甲基)-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮 、 (2R,4R)-4-benzyloxymethyl-1-formyl-2-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A Palladium-Catalyzed, Abnormal Hydrogenolytic Ring-Cleavage Reaction of Fused .BETA.-Lactams.

  摘要：

  在钯催化剂的作用下，双环 β-内酰胺（如 1-oxa- 和 1-carba-penams）在内酰胺羰基和 α 碳之间进行还原裂解，生成甲酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.609
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-<(S)-3-benzyloxy-2-(iodomethyl)propyl>-2-azetidinone 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到(3R,5S)-3-benzyloxymethyl-1-azabicyclo<3.2.0>heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  .BETA.-Lactam Antifungals. II. Enantiocontrolled Synthesis of (2R,5S)-2-Hydroxymethyl-1-carbapenam, the Carba-Analog of a Clavam Antifungal.

  摘要：

  (2R, 5S)-2-Hydroxymethyl-1-carbapenam (3)是抗真菌β-内酰胺（2R, 5S）-2-(羟甲基)克拉维姆（1）的类似物，是以对映体控制的方式合成的、首先是光学活性邻苯二甲酰亚胺基乙酸酯 (3S, 4S)-4 与烯丙基硅烷 7 的偶联反应，然后去除对不对称诱导至关重要的邻苯二甲酰亚胺基。通过氢硼化合、保护基相互转化和环化反应，可以立体选择性地得到 3。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2813