17β-acetoxy-1α,2α-epoxy-5α-androstan-3-one | 854-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-acetoxy-1α,2α-epoxy-5α-androstan-3-one
• 英文别名: 17β-Acetoxy-1α,2α-epoxy-5α-androstan-3-on；[(1S,2S,3R,5R,8S,11S,12S,15S,16S)-2,16-dimethyl-6-oxo-4-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.03,5.012,16]octadecan-15-yl] acetate
• CAS: 854-78-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: KMRIVVWZNNSMPR-LVBYJPLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-acetoxy-1α,2α-epoxy-5α-androstan-3-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1α,2α-epoxy-5α-androstan-17β-ol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Notes - Steroid Epoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01100a623
• 作为产物：
  描述：

  17-beta-羟基-5alpha-雄甾-1-烯-3-酮乙酸盐 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 17β-acetoxy-1α,2α-epoxy-5α-androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Notes - Steroid Epoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01100a623

文献信息

• Die Synthese von Acetylen-carbonyl-Verbindungen durch Fragmentierung von ?, ?-Epoxy-ketonen mitp-Toluolsulfonylhydrazin. Vorl�ufige Mitteilung
  作者：J. Schreiber、Dorothee Felix、A. Eschenmoser、M. Winter、F. Gautschi、K. H. Schulte-Elte、E. Sundt、G. Ohloff、J. Kalovoda、H. Kaufmann、P. Wieland、G. Anner

  DOI：10.1002/hlca.19670500747

  日期：1967.10.31

  More than twenty examples illustrate the recently developed oxidoketone-alkynone-fragmentation, whereby α,β-epoxy-ketones are cleaved under mild conditions with p-toluenesulfonyl-hydrazine to give acetylenic ketones or aldehydes.

  二十多个例子说明了最近开发的氧化酮-炔酮的裂解，其中α，β-环氧酮在温和的条件下用对甲苯磺酰基肼裂解，得到炔酮或醛。
• ?, ?-Epoxyketon ? Alkinon-Fragmentierung I: Synthese von exalton undrac - muscon aus cyclododecanon �ber synthetische methoden, 3. Mitteilung
  作者：Dorothee Felix、J. Schreiber、G. Ohloff、A. Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.19710540855

  日期：1971.12.10

  Experimental details concerning some examples of the tosylhydrazone version of the α, β-epoxyketone alkynone fragmentation as well as a discussion of this process are given.

  给出了有关甲苯磺酰version版本的α，β-环氧酮炔酮片段化的实验细节，并对此过程进行了讨论。
• Selektive Addition von gasf�rmigem Chlorwasserstoff an kristalline Epoxide und Steroid-Epoxide
  作者：Gerd Kaupp、Anke Ulrich、Gerhard Sauer

  DOI：10.1002/prac.19923340503

  日期：——

  Solid epoxides add gaseous HCl or HBr regioselectively and without melting, if the melting points are sufficiently high. Such additions proceed diastereoselectively with chiral epoxides. These gas/solid reactions are compared to similar transformations in solution. One observes interesting reaction sequences in the conversions of steroidal epoxides. Thus, the opening of the epoxide ring may be followed by cationic rearrangements, or it occurs elimination of water, if it creates conjugation to a carbonyl group.
• Kerb,U. et al., Angewandte Chemie, 1968, vol. 80, # 21, p. 916
  作者：Kerb,U. et al.

  DOI：——

  日期：——