1-methoxy-3-[2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethenyl]-5-phenylmethoxybenzene | 83088-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-methoxy-3-[2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethenyl]-5-phenylmethoxybenzene
• CAS: 83088-27-1
• 化学式: C₃₀H₂₈O₄
• 分子量: 452.55
• InChiKey: KYMZLBZMLYDAEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3-[2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethenyl]-5-phenylmethoxybenzene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以78%的产率得到石斛酚
  参考文献：
  名称：

  使用天然化感病化合物Batastasin-III及其合成类似物预防海洋生物污染

  摘要：

  本研究报告了对海洋环境中化感作用的陆地天然产物作为防污剂的首次综合评估。为了研究天然二氢二苯乙烯支架的防污潜力，制备了22种具有不同取代模式的合成二氢二苯乙烯类化合物的文库，并评估了它们的防污能力，其中许多取代型自然存在于陆生植物中。在针对16种污染海洋生物的广泛筛选中评估了这些化合物。研究表明，二氢二苯乙烯骨架对海洋微污垢和大型污垢均具有强大的一般防污效果，并在低浓度下具有抑制活性。在低ng / mL浓度下，所检查的微藻物种对所评估的化合物表现出特殊的敏感性。结果表明，几种天然和合成化合物均通过无毒和可逆的机制发挥其排斥作用。活性最高的化合物，例如3,5-二甲氧基联苄（5），3，4-二甲氧基联苄基（9）和3-羟基-3′，4，5′-三甲氧基联苄基（20）与用作防污助剂的商业防污剂Sea-n相当。陆地化感化天然产物对付海洋污染的研究代表了一种设计“绿色”防污技术的新颖策略，这些化合物为传统的杀生物防污剂提供了潜在的替代品。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00129
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(benzyloxy)-5-methoxybenzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 1-methoxy-3-[2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethenyl]-5-phenylmethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Crombie, Leslie; Jamieson, Sally V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1467 - 1476

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and docking studies of gigantol analogs as calmodulin inhibitors
  作者：Adelfo Reyes-Ramírez、Martha Leyte-Lugo、Mario Figueroa、Trinidad Serrano-Alba、Martín González-Andrade、Rachel Mata

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.03.057

  日期：2011.7

  Several analogs of gigantol (1) were synthesized to evaluate their effect on the complexes Ca(2+)-calmodulin (CaM) and Ca(2+)-CaM-CaM sensitive phosphodiesterase 1 (PDE1). The compounds belong to four structural groups including, 1,2-diphenylethanes (2-11), diphenylmethanes (13-15), 1,3-diphenylpropenones (16-18), and 1,3-diphenylpropanes (20-22). In vitro enzymatic studies showed that all compounds except 11 inhibited the complex Ca(2+)-CaM-PDE1 with IC(50) values ranging from 9 to 146 mu M. On the other hand, all analogs but 11,12 and 15 quenched the extrinsic fluorescence of the CaM biosensor hCaM-M124C-mBBr to different extent, then revealing different affinities to CaM; their affinity constants (K(m)) values were in the range of 3-80 mu M. Molecular modeling studies indicated that all these compounds bound to CaM at the same site that the classical inhibitors trifluoperazine (TFP) and chlorpromazine (CPZ). Some of these analogs could be worthy candidates for developing new anti-tumor, local anesthetics, antidepressants, antipsychotic, or smooth muscle relaxant drugs, with anti-CaM properties due to their good affinity to CaM and the straightforwardness of their synthesis. In addition they could be valuable tools for the study of Ca(2+)-CaM functions. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.