methyl (E)-4-<2-(2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzothien-5-yl)-1-propenyl>benzoate | 123065-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl (E)-4-<2-(2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzothien-5-yl)-1-propenyl>benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(E)-2-(3,3-dimethyl-2H-1-benzothiophen-5-yl)prop-1-enyl]benzoate
• CAS: 123065-78-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O₂S
• 分子量: 338.47
• InChiKey: HHKZDSCOMCAPAY-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-<2-(2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzothien-5-yl)-1-propenyl>benzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.92h， 以61.7%的产率得到(E)-4-[2-(2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzo[b]thien-5-yl)-1-propenyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型杂芳类化合物：合成和生物活性。

  摘要：

  在这项研究中，合成了13种杂芳类化合物。每种制备方法中的关键步骤是适当的苯并噻吩基，苯并噻吩基取代的苯并二氢吡喃取代的磷叶立德与相应的nium盐的独立合成得到的缩合，与所选的多烯取代的醛酯缩合。这些杂环中的九个包含硫代苯并二氢吡喃基团，两个具有苯并二氢吡喃基团，另外两个具有苯并噻吩基系统。用两种测定法之一筛选化合物。一种测定法测定了类维生素A抑制佛波酯诱导的小鼠表皮鸟氨酸脱羧酶（ODC）活性增加的能力。另一种测定法测定了类维生素A诱导的人肌样白血病细胞系HL-60的分化。在ODC分析中，筛选了所有13种化合物。活性最高的杂芳烃类化合物是酯10 [甲基（E）-4- [2-（2,2,4,4-四甲基硫代苯并吡喃-6-基）-1-丙烯基]苯甲酸酯]和酸11 [（E）-4- [2-（2,2,4,4-四甲基-3,4-二氢-2H-1-苯并噻喃-6-基）-1-丙烯基]苯甲酸]。这两种类维生素A的ID50值（

  DOI：

  10.1021/jm00105a065
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-(phenylthio)propan-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氯化铝 作用下， 以 甲醇 、 二硫化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 methyl (E)-4-<2-(2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzothien-5-yl)-1-propenyl>benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型杂芳类化合物：合成和生物活性。

  摘要：

  在这项研究中，合成了13种杂芳类化合物。每种制备方法中的关键步骤是适当的苯并噻吩基，苯并噻吩基取代的苯并二氢吡喃取代的磷叶立德与相应的nium盐的独立合成得到的缩合，与所选的多烯取代的醛酯缩合。这些杂环中的九个包含硫代苯并二氢吡喃基团，两个具有苯并二氢吡喃基团，另外两个具有苯并噻吩基系统。用两种测定法之一筛选化合物。一种测定法测定了类维生素A抑制佛波酯诱导的小鼠表皮鸟氨酸脱羧酶（ODC）活性增加的能力。另一种测定法测定了类维生素A诱导的人肌样白血病细胞系HL-60的分化。在ODC分析中，筛选了所有13种化合物。活性最高的杂芳烃类化合物是酯10 [甲基（E）-4- [2-（2,2,4,4-四甲基硫代苯并吡喃-6-基）-1-丙烯基]苯甲酸酯]和酸11 [（E）-4- [2-（2,2,4,4-四甲基-3,4-二氢-2H-1-苯并噻喃-6-基）-1-丙烯基]苯甲酸]。这两种类维生素A的ID50值（

  DOI：

  10.1021/jm00105a065

文献信息

• SPRUCE, LYLE W.;GALE, JONATHAN B.;BERLIN, K. DARRELL;VERMA, A. K.;BREITMA+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 430-439
  作者：SPRUCE, LYLE W.、GALE, JONATHAN B.、BERLIN, K. DARRELL、VERMA, A. K.、BREITMA+

  DOI：——

  日期：——
• Heteroarotinoids: analytical criteria for the rapid identification of E and Z isomers of these novel retinoids via NMR, UV, and x-ray analyses of selected examples
  作者：Jonathan B. Gale、Shirish N. Rajadhyaksha、Lyle W. Spruce、K. Darrell Berlin、Xinhua Ji、Andrew Slagle、Dick Van der Helm

  DOI：10.1021/jo00300a009

  日期：1990.6