N-(naphtho<2,1-b>thiophene-4-carbonyl-4-yl)-1,12-dodecanediamine | 103533-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphtho<2,1-b>thiophene-4-carbonyl-4-yl)-1,12-dodecanediamine
• CAS: 103533-11-5
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂OS
• 分子量: 410.624
• InChiKey: YYHVAPMYEOTGCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphtho<2,1-b>thiophene-4-carbonyl-4-yl)-1,12-dodecanediamine 、 deuterioporphyrin monomethyl ester 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 3-[(4Z,10Z,15Z,19Z)-3,7,12,17-Tetramethyl-18-(2-{12-[(naphtho[2,1-b]thiophene-4-carbonyl)-amino]-dodecylcarbamoyl}-ethyl)-22,24-dihydro-porphin-2-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列阿考唑和萘噻吩-氘代卟啉和金属卟啉的合成

  摘要：

  描述了几种杂化嵌入剂连接的卟啉及其相应的金属卟啉衍生物的设计和合成，这些衍生物被设计为细胞 DNA 靶向抗癌剂。9-氯-7-甲基咪唑并[4,5-f]喹啉与乙二胺、1,4-苯二胺和2,5-甲苯二胺缩合得到化合物Ia-c。萘并[2,1-b]噻吩-4-羧酸与1,6-己二胺、1,10-癸二胺和1,12-十二烷二胺缩合得到化合物IIa-c和IIIa-c。化合物 Ia-c 和 IIa-c 与氘代卟啉单甲酯和氘代卟啉缩合得到化合物 IVa-j。化合物 IVa-h 与 DMF 中的 MnCl2 或 CoCl2 回流，得到金属卟啉 Va-j。化合物 Ia-c、IIa-c、IIIa-c、IVa-j 和 Va-j 通过 IR、NMR 和 MS (FAB) 光谱数据进行表征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.579
• 作为产物：
  描述：

  naphtho<2,1-b>thiophene-4-carboxylic acid 、 1,12-二氨基十二烷 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 N-(naphtho<2,1-b>thiophene-4-carbonyl-4-yl)-1,12-dodecanediamine 、 N-[12-(benzo[e][1]benzothiole-4-carbonylamino)dodecyl]benzo[e][1]benzothiole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一系列阿考唑和萘噻吩-氘代卟啉和金属卟啉的合成

  摘要：

  描述了几种杂化嵌入剂连接的卟啉及其相应的金属卟啉衍生物的设计和合成，这些衍生物被设计为细胞 DNA 靶向抗癌剂。9-氯-7-甲基咪唑并[4,5-f]喹啉与乙二胺、1,4-苯二胺和2,5-甲苯二胺缩合得到化合物Ia-c。萘并[2,1-b]噻吩-4-羧酸与1,6-己二胺、1,10-癸二胺和1,12-十二烷二胺缩合得到化合物IIa-c和IIIa-c。化合物 Ia-c 和 IIa-c 与氘代卟啉单甲酯和氘代卟啉缩合得到化合物 IVa-j。化合物 IVa-h 与 DMF 中的 MnCl2 或 CoCl2 回流，得到金属卟啉 Va-j。化合物 Ia-c、IIa-c、IIIa-c、IVa-j 和 Va-j 通过 IR、NMR 和 MS (FAB) 光谱数据进行表征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.579