(2E)-3-{4-[(E)-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl}prop-2-enoic acid | 1246936-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2E)-3-{4-[(E)-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl}prop-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-3-[4-[(E)-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 1246936-15-1
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: KYOBFSDLNLLNKG-XBLVEGMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁香醛 在 哌啶 、 N-甲基咪唑 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 生成 (2E)-3-{4-[(E)-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl}prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  受天然产物丹酚酸 F 启发的苯乙烯-肉桂酸酯杂化类似物的发散合成，作为研究其抗癌活性及其代谢组学分析的前提

  摘要：

  受天然产物丹酚酸 F 的启发，羟基化苯乙烯基-肉桂酸酯杂化物（C6-C2-C6-C3 单元）的无保护基合成是通过一种步骤经济的途径实现的，该途径包括在一个步骤中形成连续的双 C-C 键锅。该方法通过在一锅中使用简单的前体（即羟基化苯甲醛、芳基乙酸和丙烯酸衍生物）进行多次反应（Perkin 缩合/脱羧-Heck 交叉偶联反应），并以不同产率产生所需的非天然小杂化分子。在微波辐射下 E 选择性为 35-65 %，而报道的合成丹酚酸 F 本身的常规路线需要六个步骤，总产率为 10.0 %，此外还需要对 Wittig 反应产生的 E/Z 异构体进行繁琐的分离. 除了经济的合成和产品多样性之外，我们在此报告了一些具有儿茶酚核心的杂化分子选择性抑制神经胶质瘤细胞的潜力。我们的先导分子的内在作用模式，包括半胱天冬酶 6 和醌甲基化物途径，也在 1H NMR 光谱引导的代谢组学分析的基础上进行了报道。我们着重证明了我们的杂合分子（丹酚酸

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601104

文献信息

• Pd-Catalyzed Orthogonal Knoevenagel/Perkin Condensation-Decarboxylation-Heck/Suzuki Sequences: Tandem Transformations of Benzaldehydes into Hydroxy-Functionalized Antidiabetic Stilbene-Cinnamoyl Hybrids and Asymmetric Distyrylbenzenes
  作者：Naina Sharma、Abhishek Sharma、Amit Shard、Rakesh Kumar、Saima、Arun K. Sinha

  DOI：10.1002/chem.201101174

  日期：2011.9.5

  Tandem reactions that involve chemoselective Knoevenagel/Perkin condensation–decarboxylation–Heck/Suzuki coupling or Heck–aldol sequences have been achieved. This enabled the first concise and efficient synthesis of several important hydroxy‐functionalized compound classes, such as stilbene–cinnamoyl hybrids (potent protein tyrosine phosphatase1B inhibitors), cinnamoyl–cinnamic acid hybrids, asymmetric

  已经实现了涉及化学选择性Knoevenagel / Perkin缩合-脱羧-Heck / Suzuki偶联或Heck-醛醇缩合序列的串联反应。这样就可以首次简洁有效地合成几种重要的羟基官能化化合物，例如二苯乙烯-肉桂酰基杂化物（强力蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制剂），肉桂酰基-肉桂酸杂化物，不对称二苯乙烯基苯和联芳基苯乙烯。先前报道的合成需要多个步骤和保护/脱保护操作。
• Divergent Synthesis of Styryl-Cinnamate Hybrid Analogues Inspired by the Natural Product Salvianolic Acid F as a Premise To Investigate Their Anticancer Activity and Its Metabolomic Profiling
  作者：Amit Shard、Kiran Rawat、Arun K. Sinha、Yogendra Padwad、Dinesh Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201601104

  日期：2016.12

  and product diversity, we herein report the potential of some hybrid molecules with the catechol core to selectively inhibit glioma cells. The intrinsic mode of action of our lead molecule, involving caspase 6 and the quinonemethide pathway, is also reported on the basis of 1H NMR spectroscopy guided metabolomic profiling. We emphatically demonstrate the role of our hybrid molecules, analogues of salvianolic

  受天然产物丹酚酸 F 的启发，羟基化苯乙烯基-肉桂酸酯杂化物（C6-C2-C6-C3 单元）的无保护基合成是通过一种步骤经济的途径实现的，该途径包括在一个步骤中形成连续的双 C-C 键锅。该方法通过在一锅中使用简单的前体（即羟基化苯甲醛、芳基乙酸和丙烯酸衍生物）进行多次反应（Perkin 缩合/脱羧-Heck 交叉偶联反应），并以不同产率产生所需的非天然小杂化分子。在微波辐射下 E 选择性为 35-65 %，而报道的合成丹酚酸 F 本身的常规路线需要六个步骤，总产率为 10.0 %，此外还需要对 Wittig 反应产生的 E/Z 异构体进行繁琐的分离. 除了经济的合成和产品多样性之外，我们在此报告了一些具有儿茶酚核心的杂化分子选择性抑制神经胶质瘤细胞的潜力。我们的先导分子的内在作用模式，包括半胱天冬酶 6 和醌甲基化物途径，也在 1H NMR 光谱引导的代谢组学分析的基础上进行了报道。我们着重证明了我们的杂合分子（丹酚酸