diethyl 5-exo-hydroxy-2,3-diazabicyclo<2.2.1>heptane-2,3-dicarboxylate | 75874-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: diethyl 5-exo-hydroxy-2,3-diazabicyclo<2.2.1>heptane-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 5-hydroxy-2,3-diazabicyclo<2.2.1>heptane-2,3-dicarboxylate；5-hydroxy-2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester；diethyl (1S,4R,5R)-5-hydroxy-2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 75874-48-5；75874-53-2
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₅
• 分子量: 258.274
• InChiKey: VCLQTKMEGNCBNC-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  79.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 5-exo-hydroxy-2,3-diazabicyclo<2.2.1>heptane-2,3-dicarboxylate 在 sodium 作用下， 以 ammonium hydroxide 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到cis-1,3-bis(ethoxycarbonylamino)cyclopentan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Mellor, John M.; Smith, Neil M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 12, p. 2927 - 2931

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙基-2,3-二氮杂双环[2,2,1]庚-5-烯-2,3-二羧酸酯 在 硼烷 、 双氧水 作用下， 生成 diethyl 5-exo-hydroxy-2,3-diazabicyclo<2.2.1>heptane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2.3-二氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物作为前列腺素内过氧化物类似物的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了具有2，3-二氮杂双环[2.2.1]庚烷骨架的三个前列腺素内过氧化物类似物，并评估了其在人血小板和大鼠眼底中的活性。所有这三种化合物在抑制或刺激血小板聚集方面均无活性。一种化合物对大鼠眼底的收缩作用较弱。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690906

文献信息

• Enantioselective Desymmetrization of Meso Bicyclic Hydrazines:  A Novel Approach to the Asymmetric Synthesis of Polysubstituted Amino Cyclopentanic Cores
  作者：A. Pérez Luna、M.-A. Ceschi、M. Bonin、L. Micouin、H.-P. Husson、S. Gougeon、G. Estenne-Bouhtou、B. Marabout、M. Sevrin、P. George

  DOI：10.1021/jo011190e

  日期：2002.5.1

  Catalytic asymmetric hydroboration can be successfully applied to meso bicyclic hydrazines. The resulting alcohols are of great synthetic interest and can lead in a straightforward manner to cyclopentanic diamino alcohols with good enantiomeric purity.
• MELLOR, J. M.;SMITH, N. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 12, 2927-2931
  作者：MELLOR, J. M.、SMITH, N. M.

  DOI：——

  日期：——