Ethyl 2-chloro-3-naphthalen-2-yl-3-oxopropanoate | 1259952-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Ethyl 2-chloro-3-naphthalen-2-yl-3-oxopropanoate
• CAS: 1259952-11-8
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₃
• 分子量: 276.719
• InChiKey: OQFLHQCGUNDCOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-chloro-3-naphthalen-2-yl-3-oxopropanoate 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-羟基β-氨基酸衍生物的高度非对映选择性和对映选择性合成：路易斯碱催化的α-乙酰氧基β-烯氨基酯的氢化硅烷化反应

  摘要：

  通过设计：合成了一系列α-乙酰氧基-β-烯氨基酯1，然后进行催化不对称氢化硅烷化。在手性路易斯碱催化剂的存在下，反应顺利进行，以高收率提供了多种手性α-乙酰氧基β-氨基酸衍生物，具有良好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201102150
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 磺酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 Ethyl 2-chloro-3-naphthalen-2-yl-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-羟基β-氨基酸衍生物的高度非对映选择性和对映选择性合成：路易斯碱催化的α-乙酰氧基β-烯氨基酯的氢化硅烷化反应

  摘要：

  通过设计：合成了一系列α-乙酰氧基-β-烯氨基酯1，然后进行催化不对称氢化硅烷化。在手性路易斯碱催化剂的存在下，反应顺利进行，以高收率提供了多种手性α-乙酰氧基β-氨基酸衍生物，具有良好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201102150

文献信息

• Catalytic Enantioselective Fluorination of α-Chloro-β-keto Esters in the Presence of Chiral Nickel Complexes
  作者：Seung Hee Kang、Dae Young Kim

  DOI：10.1002/adsc.201000515

  日期：2010.11.2

  The catalytic enantioselective electrophilic fluorination promoted by chiral nickel complexes is described. The treatment of α-chloro-β-keto esters with Selectfluor under mild reaction conditions afforded the corresponding fluorinated α-chloro-β-keto esters with excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  描述了由手性镍配合物促进的催化对映选择性亲电氟化。在温和的反应条件下用Selectfluor处理α-氯-β-酮酯，得到相应的氟化的α-氯-β-酮酯，其对映体选择性极好（ee高达99％）。
• Asymmetric Reduction of 2-Chloro-3-oxo Esters by Transfer Hydrogenation
  作者：Jinjin Bai、Shifeng Miao、Yun Wu、Yawen Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201180419

  日期：2011.11

  Asymmetric reduction of 2‐chloro‐3‐oxo esters was achieved by catalytic transfer hydrogenation using [RuCl2(p‐cymene)](S,S)‐TsDPEN as the chiral catalyst and HCOOH‐Et3N as the hydrogen source. Moderate to good yields (up to 85%) and good enantioselectivities (up to 98% ee) were obtained.

  通过使用[RuCl 2（p- cymene）]（S，S）-TsDPEN作为手性催化剂和HCOOH-Et 3 N作为氢源进行催化转移氢化，可以实现2-氯-3-氧代酸酯的不对称还原。获得了中等至良好的产率（高达85％）和良好的对映选择性（高达98％ee）。
• Highly Diastereoselective and Enantioselective Synthesis of α-Hydroxy β-Amino Acid Derivatives: Lewis Base Catalyzed Hydrosilylation of α-Acetoxy β-Enamino Esters
  作者：Yan Jiang、Xing Chen、Yongsheng Zheng、Zhouyang Xue、Chang Shu、Weicheng Yuan、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1002/anie.201102150

  日期：2011.8.1

  By design: A series of α‐acetoxy‐β‐enamino esters 1 were synthesized and then subjected to catalytic asymmetric hydrosilylation. In the presence of a chiral Lewis base catalyst, the reactions proceeded smoothly to provide a wide range of chiral α‐acetoxy β‐amino acid derivatives in high yields with good diastereoselectivities and enantioselectivities.

  通过设计：合成了一系列α-乙酰氧基-β-烯氨基酯1，然后进行催化不对称氢化硅烷化。在手性路易斯碱催化剂的存在下，反应顺利进行，以高收率提供了多种手性α-乙酰氧基β-氨基酸衍生物，具有良好的非对映选择性和对映选择性。