8,9-dimethoxy-2-methyl-10-(prop-1-enyl)pyrano[3,2-c][1]-benzopyran-4(5H)-one | 101905-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8,9-dimethoxy-2-methyl-10-(prop-1-enyl)pyrano[3,2-c][1]-benzopyran-4(5H)-one
• 英文别名: 8,9-dimethoxy-2-methyl-10-(prop-1-enyl)pyrano<3,2-c><1>-benzopyran-4(5H)-one
• CAS: 101905-32-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: FYJKTSASRSKVJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dimethoxy-2-methyl-10-(prop-1-enyl)pyrano[3,2-c][1]-benzopyran-4(5H)-one 在 sodium chlorite 、 三氯化铝 、 二甲基硫 、 oil violet 、 氨基磺酸 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 柠檬菌素
  参考文献：
  名称：

  含苯并吡喃酮杂环化合物的合成研究。第6部分。仿生胞嘧菌素的全合成

  摘要：

  描述了仿生的柠檬霉素（1a）的全合成。烯属酮（5）的区域选择性环化，被选作柠檬霉素（1a）和富里酸（2a）合成的常用中间体，且浓度较高。HCl-AcOH（1:30）得到了氯甲基吡喃酮（7b）。氧化，然后使通过脱苄基作用和反应性中间体（5）环化获得的吡喃并苯并吡喃酮的取代基脱甲基，得到柠檬霉素（1a）。

  DOI：

  10.1039/p19870000395
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-benzyloxy-3,4-dimethoxy-2-(prop-1-enyl)phenyl)-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-(methylsulphinylmethyl)butane-1,3-dione 在 盐酸 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 8,9-dimethoxy-2-methyl-10-(prop-1-enyl)pyrano[3,2-c][1]-benzopyran-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  含苯并吡喃酮杂环化合物的合成研究。第6部分。仿生胞嘧菌素的全合成

  摘要：

  描述了仿生的柠檬霉素（1a）的全合成。烯属酮（5）的区域选择性环化，被选作柠檬霉素（1a）和富里酸（2a）合成的常用中间体，且浓度较高。HCl-AcOH（1:30）得到了氯甲基吡喃酮（7b）。氧化，然后使通过脱苄基作用和反应性中间体（5）环化获得的吡喃并苯并吡喃酮的取代基脱甲基，得到柠檬霉素（1a）。

  DOI：

  10.1039/p19870000395

文献信息

• Biogenetic-type total synthesis of citromycetin
  作者：Masashige Yamauchi、Sadamu Katayama、Toshio Watanabe

  DOI：10.1039/c39850001483

  日期：——

  Biogenetic-type total synthesis of citromycetin (1a) was achieved by a route involving oxidation of a propenyl group and demethylation of a methoxy group in the pyranobenzopyranone (1c), synthesized by a regioselctive cyclization of the enedione (2c).

  柠檬霉素（1a）的生物遗传型全合成是通过涉及吡喃苯并吡喃酮（1c）中丙烯基的氧化和甲氧基的去甲基化的途径实现的，该途径是通过烯二酮（2c）的区域选择性环化而合成的。