2,4-dihydro-4-methyl-5-(2-naphthyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thione | 116850-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,4-dihydro-4-methyl-5-(2-naphthyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 4-methyl-3-naphthalen-2-yl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 116850-49-8
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃S
• mdl: MFCD25572659
• 分子量: 241.316
• InChiKey: QFYSDFFWSZTAHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-225 °C
• 沸点：
  374.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydro-4-methyl-5-(2-naphthyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thione 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-Methyl-5-methylsulfinyl-3-(2-naphthyl)-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Kane; Staeger; Dalton, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 1, p. 125 - 132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-1-(2-naphthoyl)thiosemicarbazide 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2,4-dihydro-4-methyl-5-(2-naphthyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Kane; Staeger; Dalton, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 1, p. 125 - 132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-aryl-5-alkylthio-4H-1,2,4-triazoles
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04900743A1

  公开（公告）日：1990-02-13

  This invention relates to derivatives of 3-aryl-5-alkylthio-4H-1,2,4-triazoles, to their pharmacological properties and to their use as muscle relaxants, spasmolytics, anticonvulsants and anxiolytics.

  这项发明涉及3-芳基-5-烷基硫代-4H-1,2,4-三唑的衍生物，其药理特性以及作为肌肉松弛剂、解痉药、抗癫痫药和抗焦虑药的用途。
• 3-aryl-5-alkylthio-4H-1,2,4-traizoles for treatment of hyperreflexia due
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05158968A1

  公开（公告）日：1992-10-27

  This invention relates to the use of 3-aryl-5-alkylthio-4H-1,2,4-triazoles and the corresponding alkylsulfinyl- and alkylsulfonyl-4H-1,2,4-triazoles in the treatment of patients suffering from chronic hyperreflexia due to spinal trauma.

  这项发明涉及在治疗由脊柱创伤引起的患有慢性过度反射的患者中使用3-芳基-5-烷基硫基-4H-1,2,4-三唑和相应的烷基亚砜基-和烷基砜基-4H-1,2,4-三唑。
• 3-Aryl-5-alkylthio-4H-1,2,4-triazoles
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0276793A2

  公开（公告）日：1988-08-03

  This invention relates to derivatives of 3-aryl-5-alkylthio-4H-1,2.4-triazoles, to their pharmacological properties and to their use as muscle relaxants, spasmolytics, anticonvulsants and anxiolytics.

  本发明涉及 3-芳基-5-烷硫基-4H-1,2.4-三唑的衍生物、其药理特性及其作为肌肉松弛剂、解痉剂、抗惊厥剂和抗焦虑剂的用途。
• 10.1002/ardp.202400406
  作者：Koçak Aslan, Ebru、Sezer, Aysima、Tüylü Küçükkılınç, Tuba、Palaska, Erhan

  DOI：10.1002/ardp.202400406

  日期：——

  study, a series of novel 1,2,4-triazole derivatives bearing the naphthalene moiety linked to the benzothiazole, thiazole, and phenyl scaffolds via amid chain were designed and synthesized as potential and selective BChE inhibitors. The results of the inhibitory activity studies revealed that most of these compounds exhibited significant inhibitor potency on BChE. Compounds 35a (0.025 ± 0.01 μM) and

  丁酰胆碱酯酶 （BChE） 被认为是治疗阿尔茨海默病的有前途的治疗靶点，因为 BChE 的水平和活性在疾病晚期增加。在本研究中，设计并合成了一系列新型 1,2,4-三唑衍生物，其萘部分通过中间链与苯并噻唑、噻唑和苯基支架相连，作为潜在的和选择性的 BChE 抑制剂。抑制活性研究的结果表明，这些化合物中的大多数对 BChE 表现出显著的抑制效力。化合物 35a （0.025 ± 0.01 μM） 和 37a （0.035 ± 0.01 μM） 显示出最有效的抑制活性，在目标化合物中对乙酰胆碱酯酶 （分别为 SIBChE， 23,686 和 16,936） 具有优异的选择性。动力学研究表明，这些化合物与非竞争性 BChE 抑制剂一起表现。分子对接研究表明，35a 和 37a 非常适合 BChE 的活性侧。此外，35a 和 37a 对人神经母细胞瘤细胞 （SH-SY5Y） 的细胞毒性最低，具有潜
• 3-Aryl-5-alkylthio-4H-1,2,4-triazoles for treatment of hyperreflexia due to spinal trauma
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0495226B1

  公开（公告）日：1995-10-11