3-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)-4-(piperidin-4-yloxy)benzofuran-2-carboxamide | 1402930-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)-4-(piperidin-4-yloxy)benzofuran-2-carboxamide
• 英文别名: 3-Methyl-N-(Naphthalen-1-Ylmethyl)-4-Piperidin-4-Yloxy-1-Benzofuran-2-Carboxamide
• CAS: 1402930-08-8
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₃
• 分子量: 414.504
• InChiKey: JDZKIYVLMLQBQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-({1-[(tert-butoxy)carbonyl]piperidin-4-yl}oxy)-3-methyl-1-benzofuran-2-carboxylic acid 在 PyBOP 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)-4-(piperidin-4-yloxy)benzofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Inhibitors of Plasmodium falciparumN-Myristoyltransferase, A Promising Target for Antimalarial Drug Discovery

  摘要：

  Design of inhibitors for N-myristoyltransferase (NMT), an enzyme responsible for protein trafficking in Plasmodium falciparum, the most lethal species of parasites that cause malaria, is described. Chemistry-driven optimization of compound 1 from a focused NMT inhibitor library led to the identification of two early lead compounds 4 and 25, which showed good enzyme and cellular potency and excellent selectivity over human NMT. These molecules provide a valuable starting point for further development.

  DOI：

  10.1021/jm301160h

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE
  申请人：IMP INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2013083991A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The invention provides compounds which inhibit N-myristoyltransferase and are selective for protozoal N-myristoyltransferase and, consequently suitable to treat microbial infections, including viral and fungal infections, and protozoan infections such as malaria, leishmaniasis and sleeping sickness.

  这项发明提供了抑制N-肉豆蔻酰基转移酶并且对原生动物N-肉豆蔻酰基转移酶具有选择性的化合物，因此适用于治疗微生物感染，包括病毒和真菌感染，以及疟疾、利什曼病和睡眠病等原生动物感染。