(3S,8R,9S,10R,17R)-17-Hydroxymethyl-10,17-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol | 31552-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,8R,9S,10R,17R)-17-Hydroxymethyl-10,17-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 31552-65-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: FSRFDPMPGQPORP-ZESOOZHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8R,9S,10R,17R)-17-Hydroxymethyl-10,17-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol 、 三氯乙酰异氰酸酯 生成 (2,2,2-Trichloro-acetyl)-carbamic acid (3S,8R,9S,10R,17R)-10,17-dimethyl-17-(2,2,2-trichloro-acetylcarbamoyloxymethyl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  D-类固醇。第三部分 D-高雄甾烷衍生物的制备：类固醇C（17）-螺旋-环氧乙烷及其衍生物的反应研究

  摘要：

  环氧化物与叠氮化物离子的反应生成羟基叠氮化物，在含硼酸的二甲基甲酰胺中平稳进行。在酸性介质中，可用锌粉或铬（II）离子方便地还原生成的叠氮化物，得到胺盐。将这些反应应用于C（17）-螺-环氧乙烷（VI），得到羟基胺（III），其被亚硝酸转化为D-均酮（IV）和（V），总收率非常高。' D- homodehydroepiandrosterone'（IVa）和D的制备-homo-5α-androstan-7-one（XVIIb）的详细说明。研究了C（17）-螺-环氧乙烷（VIa）的其他反应，包括添加卤化氢，酸催化的重排以及与胍的反应，从而制得亚氨基-恶唑烷衍生物（XXIII）。磺胺，氨和一些羧酸酰胺和酰亚胺不能与C（17）-螺-环氧乙烷有效地反应。苄胺得到17-苄基氨基甲基衍生物（XX），但是不能还原成氨基甲基化合物（III）。

  DOI：

  10.1039/j39710000414
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxyspiro 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 (3S,8R,9S,10R,17R)-17-Hydroxymethyl-10,17-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  D-类固醇。第三部分 D-高雄甾烷衍生物的制备：类固醇C（17）-螺旋-环氧乙烷及其衍生物的反应研究

  摘要：

  环氧化物与叠氮化物离子的反应生成羟基叠氮化物，在含硼酸的二甲基甲酰胺中平稳进行。在酸性介质中，可用锌粉或铬（II）离子方便地还原生成的叠氮化物，得到胺盐。将这些反应应用于C（17）-螺-环氧乙烷（VI），得到羟基胺（III），其被亚硝酸转化为D-均酮（IV）和（V），总收率非常高。' D- homodehydroepiandrosterone'（IVa）和D的制备-homo-5α-androstan-7-one（XVIIb）的详细说明。研究了C（17）-螺-环氧乙烷（VIa）的其他反应，包括添加卤化氢，酸催化的重排以及与胍的反应，从而制得亚氨基-恶唑烷衍生物（XXIII）。磺胺，氨和一些羧酸酰胺和酰亚胺不能与C（17）-螺-环氧乙烷有效地反应。苄胺得到17-苄基氨基甲基衍生物（XX），但是不能还原成氨基甲基化合物（III）。

  DOI：

  10.1039/j39710000414