(17R)-3β-Hydroxy-5-androsten-17-spirooxiran | 847-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (17R)-3β-Hydroxy-5-androsten-17-spirooxiran
• 英文别名: 17α,20-Epoxy-21-nor-pregn-5-en-3β-ol；17α,20-Epoxy-21-nor-17α-pregn-5-en-3β-ol；(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethylspiro[1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-oxirane]-3-ol
• CAS: 847-74-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: LKDLANDMNIFZOI-DTMQFJJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17R)-3β-Hydroxy-5-androsten-17-spirooxiran 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 17β-Hydroxymethyl-androst-5-en-3β,17α-diol
  参考文献：
  名称：

  Bertin,D.; Nedelec,L., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2140 - 2144

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neue 17-Spirosteroide, III. Synthese von Steroid-17-spiro-5′-(1′,2′,3′-oxathiazolidin)-2′-oxiden
  作者：Sándor Sólyom、Katalin Szilágyi、Lajos Toldy

  DOI：10.1002/jlac.198319830613

  日期：1983.6.15

  Aus den 17β-Hydroxy-17α-Hydroxy-17α-(methylaminomethyl)steroiden 1 wurden mit Thionylchlorid, N-Sulfinylamiden 3 und N,N′-Sulfinyldiaminen 6 die Steroid-17-spiro-5′-(1′,2′,3′-oxathiazolidin)-2′-oxide 2, eine neue Klasse des 17-Spirosteroide, hergestellt. Die neuen Spiroverbindungen entstehen als diastereomere Gemische. Je nach dem verwendeten Typ des Ringschlußreagenzes wurden verschiedene Diasteromeren-Verhältnisse

  从17β-羟基-17α-羟基17α-（甲基氨基甲基）甾体1与亚硫酰氯，N-亚磺酰胺3和N，N'-亚磺酰二胺6混合，甾体17-spiro-5'-（1'，2 '，3'-oxathiazolidine）-2'-oxide 2，这是一类新的17-螺类固醇。新的螺环化合物以非对映异构体混合物的形式出现。根据所使用的闭环试剂的类型，发现了不同的非对映异构体比率。借助1 H-NMR光谱确定异构体的结构。