4,7-bis(2,3-dihydrothieno[3,4-b]dioxin-5-yl)-5,6-dinitrobenzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1003593-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-bis(2,3-dihydrothieno[3,4-b]dioxin-5-yl)-5,6-dinitrobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4,7-Bis(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-5,6-dinitro-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1003593-63-2
• 化学式: C₁₈H₁₀N₄O₈S₃
• 分子量: 506.497
• InChiKey: UXMPVPIDBYNVRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis(2,3-dihydrothieno[3,4-b]dioxin-5-yl)-5,6-dinitrobenzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以98%的产率得到4,7-bis(7-bromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-5,6-dinitrobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  一类D-A-D型苯并吡嗪类化合物及制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一类可用于生物活体成像的近红外二区荧光探针的D‑A‑D型苯并吡嗪类化合物，组合物及其制备方法和应用。所述苯并吡嗪类化合物具有通式I所示结构。本发明以邻苯二胺类的电子供体‑受体‑供体(D‑A‑D)型的化合物为原料，与邻二羰基化合物反应成环，扩大荧光分子的刚性结构，其荧光发射波长位于近红外二区窗口。该分子可用于细胞、组织和生物体的荧光成像，并具有低毒性、良好的生物兼容性及光稳定性。

  公开号：

  CN111196819B
• 作为产物：
  描述：

  3,4-乙烯二氧噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,7-bis(2,3-dihydrothieno[3,4-b]dioxin-5-yl)-5,6-dinitrobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  一种近红外二区荧光分子及其制备方法和应用

  摘要：

  本申请提供了一种近红外二区荧光分子，所述荧光分子具有屏蔽单元‑供体‑受体‑供体‑屏蔽单元结构；受体为苯并双噻二唑，供体带有噻吩基团，屏蔽单元为功能化三苯胺；通过荧光分子的结构设计并优化每部分的分子结构，可有效提升聚集体的光致发光强度并降低荧光猝灭，所制备的荧光分子不仅在NIR‑Ⅱ区具有较长的发射波长和吸收波长、较高的荧光量子产率、很深的发光深度，还具有优异的水溶性和生物相容性，可用于血管成像中。

  公开号：

  CN117886835A

文献信息

• 一类D-A-D型苯并吡嗪类化合物及制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN111196819B

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明提供了一类可用于生物活体成像的近红外二区荧光探针的D‑A‑D型苯并吡嗪类化合物，组合物及其制备方法和应用。所述苯并吡嗪类化合物具有通式I所示结构。本发明以邻苯二胺类的电子供体‑受体‑供体(D‑A‑D)型的化合物为原料，与邻二羰基化合物反应成环，扩大荧光分子的刚性结构，其荧光发射波长位于近红外二区窗口。该分子可用于细胞、组织和生物体的荧光成像，并具有低毒性、良好的生物兼容性及光稳定性。
• Low band gap EDOT–benzobis(thiadiazole) hybrid polymer characterized on near-IR transmissive single walled carbon nanotube electrodes
  作者：Timothy T. Steckler、Khalil A. Abboud、Matt Craps、Andrew G. Rinzler、John R. Reynolds

  DOI：10.1039/b709672k

  日期：——

  An electron donor/acceptor π-conjugated polymer composed of a bi-EDOT and benzobis(thiadiazole) repeat unit exhibits two reductions with a band gap ranging from ∼0.5 to 0.8 eV depending on the method of band gap determination.

  由双EDOT和苯并双(噻二唑)重复单元组成的电子供体/受体Ï-共轭聚合物呈现出两种还原现象，其带隙范围在±0.5至0.8 eV之间，具体取决于带隙的测定方法。
• 一类化合物、其制备方法及其作为检测丙酮醛近红外二区荧光探针的应用
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN111196821B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明提供了一类化合物、其制备方法及其作为检测丙酮醛近红外二区荧光探针的应用。所述化合物具有通式I所示结构，并对丙酮醛具有良好的响应。因此，所述化合物作为近红外二区荧光探针有望用于对丙酮醛进行活体检测，例如，检测血液、淋巴结及肿瘤中的丙酮醛。