Synthesis and fungicidal activity of substituted 4-aminopiperidines and 4-aminotetrahydropyridines
作者:T. K. Mandal、I. G. Mobio、V. V. Kuznetsov、A. Zh. Litvinov、E. N. Denisov、V. O. Fedorov、E. I. Andreeva、A. T. Soldatenkov、N. S. Prostakov
DOI:10.1007/bf00772137
日期:1991.6
acid gave 2,6-diphenyl-3-carboethoxy-4-iminopiperidine (I), in the form of the hydrochloride. Action of aqueous ammonia on the hydrochloride gave the enamine form of the imine, i.e., the substituted 4-amino-l,2,5,6-tetrahydropyridine (II), which could be transformed into compound I by dry HCI in absolute ether. This established the 4-imino 4enamine transformation in the 2,6-diphenyl-3-carboethoxypiperidine
在关于哌啶衍生物杀虫活性的合成和研究的后续工作 [2] 中,我们转向制备新的取代哌啶和四氢吡啶,在 C(4) 位含有一个氨基或一个酰胺基。用盐酸处理反应混合物后,苯甲醛与乙酰乙酸酯在AcONH 存在下缩合,得到盐酸盐形式的2,6-二苯基-3-碳乙氧基-4-亚氨基哌啶(I)。氨水对盐酸盐的作用得到亚胺的烯胺形式,即取代的4-氨基-1,2,5,6-四氢吡啶(II),其可以通过无水HCl在无水醚中转化为化合物I。这在 2,6-二苯基-3-碳乙氧基哌啶系列中建立了 4-亚氨基 4 烯胺转化。