3‐(naphthalen‐1‐yl)‐2‐tosyl‐1,2‐oxaziridine | 1446011-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3‐(naphthalen‐1‐yl)‐2‐tosyl‐1,2‐oxaziridine
• 英文别名: 3-(naphthalen-1-yl)-2-tosyl-1,2-oxaziridine
• CAS: 1446011-40-0；1446019-43-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃S
• 分子量: 325.388
• InChiKey: KCSNCDVVFVGHSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3‐(naphthalen‐1‐yl)‐2‐tosyl‐1,2‐oxaziridine 、 1-oxo-indan-2-carboxylic acid adamantan-1-yl ester 在 C₄₂H₄₈N₄O 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.5h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过手性双官能胍催化β-酮基酯的对映选择性α-羟基氧化来制备恶唑烷的动力学拆分

  摘要：

  通过可利用的β-酮酯的催化不对称α-羟基化，已经实现了外消旋恶唑烷的有效动力学拆分。在手性双官能胍催化剂的存在下，生成了多种旋光性恶唑烷和手性α-羟基β-酮酸酯，具有优异的结果（ee高达99％和97％，产率高达44％和54％ ， 分别）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01614

文献信息

• Organocatalytic Oxyamination of Azlactones: Kinetic Resolution of Oxaziridines and Asymmetric Synthesis of Oxazolin-4-ones
  作者：Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Yin Zhu、Peng He、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja404379n

  日期：2013.7.10

  example of oxyamination of azlactones with oxaziridines was realized using a chiral bisguanidinium salt. Efficient catalytic asymmetric oxyamination and kinetic resolution of oxaziridines occurred simultaneously. Various chiral oxazolin-4-one derivatives with potential biological activity were obtained (up to 92% ee). Meanwhile, a series of optically pure oxaziridines were recovered with up to 99% ee and

  使用手性双胍盐实现吖内酯与恶氮丙啶氧胺化的第一个实例。氧氮丙啶的高效催化不对称氧化胺化和动力学拆分同时发生。获得了具有潜在生物活性的各种手性 oxazolin-4-one 衍生物（高达 92% ee）。同时，回收了一系列光学纯氧氮杂环丙烷，ee 高达 99%，并成功用于 3-甲基-1H-吲哚和苯乙烯的不对称氧化胺化。还通过对照实验研究了三重立体分化过程。