5-methyl-3-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 117106-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-methyl-3-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 5-methyl-3-phenyl-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 117106-06-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 268.339
• InChiKey: IFCHTXWAPAEDEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  306～307℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2-chloro-5-methyl-3-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  发散的 2-氯喹唑啉-4(3H)-酮重排：通过多米诺过程形成扭曲环状胍或环稠合 N-酰基胍

  摘要：

  开发了一种高效的 2-氯喹唑啉-4(3 H )-酮重排，可预测地在一次操作中产生扭曲的环状或稠合的胍，这取决于伴随的二胺试剂中伯胺与仲胺的存在。2-氯喹唑啉酮与仲二胺的配对导致扭曲环状胍的独特形成。使用含伯胺的二胺允许多米诺喹唑啉酮重排/分子内环化，通过 ( E )-扭曲的环状胍进行门控，得到环稠合的N‐酰基胍。这种可扩展的、结构耐受的转化产生了 55 种胍，并提供了具有强大血浆稳定性的扭曲环状胍和一种抗肿瘤环稠合胍的简化全合成（4 步，55% 收率）。

  DOI：

  10.1002/chem.201905219
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基苯甲酸 、 硫代异氰酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到5-methyl-3-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  发散的 2-氯喹唑啉-4(3H)-酮重排：通过多米诺过程形成扭曲环状胍或环稠合 N-酰基胍

  摘要：

  开发了一种高效的 2-氯喹唑啉-4(3 H )-酮重排，可预测地在一次操作中产生扭曲的环状或稠合的胍，这取决于伴随的二胺试剂中伯胺与仲胺的存在。2-氯喹唑啉酮与仲二胺的配对导致扭曲环状胍的独特形成。使用含伯胺的二胺允许多米诺喹唑啉酮重排/分子内环化，通过 ( E )-扭曲的环状胍进行门控，得到环稠合的N‐酰基胍。这种可扩展的、结构耐受的转化产生了 55 种胍，并提供了具有强大血浆稳定性的扭曲环状胍和一种抗肿瘤环稠合胍的简化全合成（4 步，55% 收率）。

  DOI：

  10.1002/chem.201905219

文献信息

• 4(3H)-quinazolinone derivatives and pharmaceutical compositions
  申请人：Nisshin Flour Milling Co., Ltd.

  公开号：US04861780A1

  公开（公告）日：1989-08-29

  4(3H)-Quinazolinone derivatives of formula (I) are provided. ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group, an aryl group, a substituted aryl group, or an aralkyl group; R.sub.2 is a C.sub.1 -C.sub.6 alkylamino group, a phenyl group, a substituted phenyl group, or a 5- or 6-membered heterocyclic group containing one or more N, O or S as a hetero atom or atoms, said heterocyclic group optionally being substituted or fused with a benzene ring; n is 1 or 2; or R.sub.2 represents a geranyl group or a dipyridylmethyl group together with the group --(CH.sub.2).sub.n --; and X is a hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group or a halogen atom, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. They are useful as antiulcer agents.

  提供了一种式(I)的4(3H)-喹唑啉酮衍生物。 ##STR1## 其中R1是一个氢原子、C1-C6烷基、芳基、取代芳基或芳烷基；R2是C1-C6烷基氨基、苯基、取代苯基或含有1个或多个N、O或S作为杂原子的5或6元杂环基团，该杂环基团可选择性地被取代或与苯环稠合；n是1或2；或者R2代表与-(CH2)n-基团一起的橙花基或二吡啶甲基；X是氢原子、C1-C6烷基或卤素原子，以及其药学上可接受的酸加成盐。它们作为抗溃疡剂是有用的。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Quinazolin-4(3H)-one-Based Histone Deacetylase 6 (HDAC6) Inhibitors for Anticancer Activity
  作者：Yogesh Mahadu Khetmalis、Ashna Fathima、Markus Schweipert、Cécile Debarnot、Naga Venkata Madhusudhan Rao Bandaru、Sankaranarayanan Murugesan、Trinath Jamma、Franz-Josef Meyer-Almes、Kondapalli Venkata Gowri Chandra Sekhar

  DOI：10.3390/ijms241311044

  日期：——

  inhibition against HDAC8 class I, HDAC4 class IIa, and HDAC6 class IIb. Among the compounds tested, 5b proved to be the most potent and selective inhibitor of HDAC6 with an IC50 value 150 nM. Some of these compounds showed potent antiproliferative activity in several tumor cell lines (HCT116, MCF7, and B16). Amongst all the compounds tested for their anticancer effect against cancer cell lines, 5c emerged

  以新型喹唑啉-4-(3H)-one为帽基，苯甲基异羟肟酸为连接体和金属，设计合成了一系列新型喹唑啉-4-(3H)-one衍生物作为组蛋白脱乙酰酶6（HDAC6）抑制剂。 -结合基团。总共获得了 19 种新型喹唑啉-4-(3H)-one 类似物 (5a-5s)。使用 1H-NMR、13C-NMR、LC-MS 和元素分析对目标化合物的结构进行了表征。筛选了针对 HDAC8 I 类、HDAC4 IIa 类和 HDAC6 IIb 类抑制作用的表征化合物。在测试的化合物中，5b 被证明是最有效和最具选择性的 HDAC6 抑制剂，IC50 值为 150 nM。其中一些化合物在多种肿瘤细胞系（HCT116、MCF7 和 B16）中显示出有效的抗增殖活性。在所有测试其对癌细胞系抗癌作用的化合物中，5c 对 MCF-7 细胞系最具活性，IC50 为 13.7 μM；它表现出细胞周期停滞在 G2 期，并促进细胞凋亡。此外，我们注意到
• 4 (3H)-Quinazolinone derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions
  申请人：NISSHIN FLOUR MILLING CO., LTD.

  公开号：EP0276825A1

  公开（公告）日：1988-08-03

  4(3H)-Quinazolinone derivatives of formula (I) are provided. wherein R₁ is a hydrogen atom, a C₁-C₆ alkyl group, an aryl group, a substituted aryl group, or an aralkyl group; R₂ is a C₁-C₆ alkylamino group, a phenyl group, a substituted phenyl group, or a 5- or 6-membered heterocyclic group containing one or more N, O or S as a hetero atom or atoms, said heterocyclic group optionally being substituted or fused with a benzene ring; n is 1 or 2; or R₂ represents a geranyl group or a dipyridylmethyl group together with the group -(CH₂)n-; and X is a hydrogen atom, a C₁-C₆ alkyl group or a halogen atom, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. They are useful as antiulcer agents.

  提供了式(I)的4(3H)-喹唑啉酮衍生物。 其中 R₁ 是氢原子、C₁-C₆ 烷基、芳基、取代的芳基或芳烷基；R₂ 是 C₁-C₆ 烷胺基、苯基、取代的苯基或含有一个或多个 N、O 或 S 作为杂原子的 5 或 6 元杂环基团，所述杂环基团可选择被苯环取代或与苯环融合；n 是 1 或 2；或 R₂ 代表香叶基团或二吡啶基甲基，连同基团 -(CH₂)n-；以及 X 是氢原子、C₁-C₆ 烷基或卤素原子，及其药学上可接受的酸加成盐。 它们可用作抗溃疡剂。
• TAKAHASHI, TOSHIHIRO;HORAGUCHI, TATSUO;NAKAMARU, KOICHI;SUZUKI, YOSHIKUNI
  作者：TAKAHASHI, TOSHIHIRO、HORAGUCHI, TATSUO、NAKAMARU, KOICHI、SUZUKI, YOSHIKUNI

  DOI：——

  日期：——
• US4861780A
  申请人：——

  公开号：US4861780A

  公开（公告）日：1989-08-29