3-phenylsulfonyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]quinazoline | 1174391-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-phenylsulfonyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]quinazoline
• 英文别名: PSTQ；3-Phenylsulphonyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]quinazoline；3-(benzenesulfonyl)triazolo[1,5-a]quinazoline
• CAS: 1174391-57-1
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O₂S
• 分子量: 310.336
• InChiKey: PRJBPLNAZJMZLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-PSTQ 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到3-phenylsulfonyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Solution Phase Parallel Synthesis of Substituted 3-Phenylsulfonyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]quinazolines: Selective Serotonin 5-HT₆ Receptor Antagonists

  摘要：

  Here we present the solution phase parallel synthesis of a combinatorial library consisting of 776 new substituted 3-phenylsulfonyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]quinazolines and a study of the relation of their structure with a 5-HT6 receptor antagonistic activity in a functional cell (HEK 293) analysis and radioligand competitive binding. We have found highly active and selective 5-HT6R antagonists. The most active 5-HT6R antagonists have IC50 < 100 nM in a functional assay, and K-i < 10 nM in a binding assay, which is 100 times higher than the activity with respect to other serotonin receptors.

  DOI：

  10.1021/cc1000049

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 3-SULPHONYL-[1,2,3]TRIAZOLO [1,5-A]PYRIMIDINES-ANTAGONISTS OF SEROTONIN 5-HT6 RECEPTORS, MEDICINAL SUBSTANCE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, MEDICINAL PREPARATION AND METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] 3-SULPHONYL-TIÈNE[2,3-E][1,2,3]TRIAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES FONCTIONNANT COMME DES ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS 5-HT6 DE SÉROTONINE, PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：ALLA CHEM LLC

  公开号：WO2009093934A2

  公开（公告）日：2009-07-30

  Настоящее изобретение относится к антагонистам серотониновых 5-HT6 рецепторов - замещенным [1,2,3]тpиaзoлo[1,5-a]пиpимидинaм, а именно замещенным 3- cyльфoнил-[1,2,3]тpиaзoлo[1,5-a]xинaзoлинaм и 3-cyльфoнил-тиeнo[2,3- e][1,2,3]тpиaзoлo[1,5-a]пиpимидинaм, лекарственным субстанциям и фармацевтическим композициям, содержащим лекарственные субстанции в виде указанных соединений, а также к способу лечения и предупреждения развития различных когнитивных и нейродегенеративных заболеваний, в том числе, например, болезни Альцгеймера (БА) или ожирения. Представлены антагонисты серотониновых 5-HT6 рецепторов, общей формулы 1 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты, (I) где: Ar представляет собой необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероциклил; R1 представляет собой атом водорода, атом хлора, замещенную сульфанильную группу или необязательно замещенную аминогруппу; R2 и R3 вместе с атомами углерода, с которыми они связаны образуют необязательно замещенный аннелированный бензольный или тиофеновый цикл.
• Solution Phase Parallel Synthesis of Substituted 3-Phenylsulfonyl-[1,2,3]triazolo[1,5-<i>a</i>]quinazolines: Selective Serotonin 5-HT₆ Receptor Antagonists
  作者：Alexandre V. Ivachtchenko、Elena S. Golovina、Madina G. Kadieva、Angela G. Koryakova、Sergiy M. Kovalenko、Oleg D. Mitkin、Ilya M. Okun、Irina M. Ravnyeyko、Sergey E. Tkachenko、Oleg V. Zaremba

  DOI：10.1021/cc1000049

  日期：2010.7.12

  Here we present the solution phase parallel synthesis of a combinatorial library consisting of 776 new substituted 3-phenylsulfonyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]quinazolines and a study of the relation of their structure with a 5-HT6 receptor antagonistic activity in a functional cell (HEK 293) analysis and radioligand competitive binding. We have found highly active and selective 5-HT6R antagonists. The most active 5-HT6R antagonists have IC50 < 100 nM in a functional assay, and K-i < 10 nM in a binding assay, which is 100 times higher than the activity with respect to other serotonin receptors.