1,3-Propanedial-2-(4,5-dimethyl-1,3-dithiole-2-ylidene) | 150343-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 1,3-Propanedial-2-(4,5-dimethyl-1,3-dithiole-2-ylidene)
• 英文别名: 2-(4,5-Dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)propanedial
• CAS: 150343-26-3
• 化学式: C₈H₈O₂S₂
• 分子量: 200.282
• InChiKey: XEKNXKZZIYOHQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Propanedial-2-(4,5-dimethyl-1,3-dithiole-2-ylidene) 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,4-Bis-(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-3-(4,5-dimethyl-[1,3]dithiol-2-ylidene)-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Redox-active, functionalised [3]- and [4]-dendralenes

  摘要：

  合成了一系列具有 1,3 二硫代官能团的 [3]- 和 [4]- 树枝烯，并通过循环伏安法显示其发生了可逆的多级氧化还原反应，分别生成了三阳离子和四阳离子物种；报告了一种 [3]- 树枝烯衍生物的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/c39930000552
• 作为产物：
  描述：

  2-(methylthio)-4,5-dimethyl-1,3-dithiolium iodide 、 malonaldehyde sodium salt 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,3-Propanedial-2-(4,5-dimethyl-1,3-dithiole-2-ylidene)
  参考文献：
  名称：

  Redox-active, functionalised [3]- and [4]-dendralenes

  摘要：

  合成了一系列具有 1,3 二硫代官能团的 [3]- 和 [4]- 树枝烯，并通过循环伏安法显示其发生了可逆的多级氧化还原反应，分别生成了三阳离子和四阳离子物种；报告了一种 [3]- 树枝烯衍生物的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/c39930000552

文献信息

• Functionalised Oligoenes with Unusual Topologies: Synthesis, Electrochemistry and Structural Studies on Redox-Active [3]- and [4]-Dendralenes
  作者：Martin R. Bryce、Malcolm A. Coffin、Peter J. Skabara、Adrian J. Moore、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard

  DOI：10.1002/1521-3765(20000602)6:11<1955::aid-chem1955>3.0.co;2-b

  日期：2000.6.2

  New [3]- and [4]-dendralenes bearing electron-donor 1,3-dithiole and ferrocene substituents have been synthesised. Compounds 8, 15 and 17 have been characterised by single-crystal X-ray diffraction. Two of the dithiole rings of 8 are conjugated (dihedral angle 9 degrees), while the third dithiole ring is almost orthogonal to this plane, and hence its pi-electron system is isolated. For the dendralene precursor molecule 15, the substituted cyclopentadienyl ring, two C=C bonds and fused dithiole and dithiine rings comprise an extended pi-conjugated system. In molecule 17 the potential conjugation path C(6)C(3) C(4)C(5)-C5Hs is distorted by an 8 degrees twist around the C(3)-C(4) bond and a 7 degrees twist around the C(5)-C(21) bond, and the delocalisation along the chain is insignificant. Solution electrochemical data demonstrate that the dendralenes are strong pi-electron donors, which give rise to dication, radical trication or tetracation species. Spectroelectrochemical studies on compounds 7 and 10 suggest that the radical species are situated within the linear 1,2-ethylenediylidene moieties and that a conformational change may occur at the dication redox stage. UV/Vis spectroscopic data are consistent with poor cross-conjugation in these systems.
• Redox-active, functionalised [3]- and [4]-dendralenes
  作者：Malcolm A. Coffin、Martin R. Bryce、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard

  DOI：10.1039/c39930000552

  日期：——

  A series of [3]- and [4]-dendralenes, functionalised with 1,3-dithiole groups, are synthesised and shown by cyclic voltammetry to undergo reversible multi-stage redox reactions to yield tri- and tetra-cation species, respectively; the X-ray crystal structure of a [3]-dendralene derivative is reported.

  合成了一系列具有 1,3 二硫代官能团的 [3]- 和 [4]- 树枝烯，并通过循环伏安法显示其发生了可逆的多级氧化还原反应，分别生成了三阳离子和四阳离子物种；报告了一种 [3]- 树枝烯衍生物的 X 射线晶体结构。