1,8-bis(dimethylamino)-4-(p-tolylethynyl)naphthalene | 1532528-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-bis(dimethylamino)-4-(p-tolylethynyl)naphthalene
• 英文别名: 1-N,1-N,8-N,8-N-tetramethyl-4-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]naphthalene-1,8-diamine
• CAS: 1532528-09-8
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂
• 分子量: 328.457
• InChiKey: QLPQCWNTZVWUSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(dimethylamino)-4-(p-tolylethynyl)naphthalene 在 高氯酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-炔基-、4-炔基-和 2,7-二炔基-1,8-双（二​​甲氨基）萘的合成以及邻炔基对其碱度的意外影响

  摘要：

  合成了 1,8-双（二​​甲氨基）萘（“质子海绵”）的新型 2-炔基-、4-炔基-和 2,7-二炔基衍生物，并通过 DMSO 中的竞争性核磁共振研究测量了它们的碱度值. 这些表明，虽然对炔基根据其电子接受性质将母质子海绵的碱性降低了大约一个数量级，但邻炔基官能团的影响出人意料地增强了碱。后一种现象被归因于支撑效应的出现，但其他一些因素也可能在起作用。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339339
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene 、 4-甲苯基乙炔 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 反应 8.17h， 以50%的产率得到1,8-bis(dimethylamino)-4-(p-tolylethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  2-炔基-、4-炔基-和 2,7-二炔基-1,8-双（二​​甲氨基）萘的合成以及邻炔基对其碱度的意外影响

  摘要：

  合成了 1,8-双（二​​甲氨基）萘（“质子海绵”）的新型 2-炔基-、4-炔基-和 2,7-二炔基衍生物，并通过 DMSO 中的竞争性核磁共振研究测量了它们的碱度值. 这些表明，虽然对炔基根据其电子接受性质将母质子海绵的碱性降低了大约一个数量级，但邻炔基官能团的影响出人意料地增强了碱。后一种现象被归因于支撑效应的出现，但其他一些因素也可能在起作用。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339339

文献信息

• Synthesis of 2-Alkynyl-, 4-Alkynyl-, and 2,7-Dialkynyl-1,8-bis(dimethyl­amino)naphthalenes and the Unexpected Influence of ortho-Alkynyl Groups on Their Basicity
  作者：Alexander Pozharskii、Ekaterina Filatova、Anna Gulevskaya、Nikolay Vistorobskii、Valery Ozeryanskii

  DOI：10.1055/s-0033-1339339

  日期：——

  4-alkynyl-, and 2,7-dialkynyl derivatives of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene (‘proton sponge’) have been synthesized and their basicity values have been measured by competitive NMR studies in DMSO. These indicate that, while the para-alkynyl groups decrease the basicity of the parent proton sponge approximately by one order of magnitude in accordance with their electron-accepting nature, the influence

  合成了 1,8-双（二​​甲氨基）萘（“质子海绵”）的新型 2-炔基-、4-炔基-和 2,7-二炔基衍生物，并通过 DMSO 中的竞争性核磁共振研究测量了它们的碱度值. 这些表明，虽然对炔基根据其电子接受性质将母质子海绵的碱性降低了大约一个数量级，但邻炔基官能团的影响出人意料地增强了碱。后一种现象被归因于支撑效应的出现，但其他一些因素也可能在起作用。