(Z)-1-fluoro-1-(4-acetylphenyl)-2-phenylethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-fluoro-1-(4-acetylphenyl)-2-phenylethene
• 英文别名: 1-[4-[(Z)-1-fluoro-2-phenylethenyl]phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₆H₁₃FO
• 分子量: 240.277
• InChiKey: AMWSAVZCTLYZFW-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(苯乙炔基)苯乙酮 在 C₄₀H₅₅Au₂OP₂⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 、 氢氟酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-1-(4-(2-fluoro-2-phenylvinyl)phenyl)ethan-1-one 、 (Z)-1-fluoro-1-(4-acetylphenyl)-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  使用HF水溶液金催化内部炔烃的氢氟化。

  摘要：

  报道了使用氢氟酸的内部炔烃的金催化的氢氟化反应。值得注意的是，这些条件使用的是最经济的HF来源之一，并且不含其他添加剂。可以使用对称和不对称的内部炔烃，并且使用在炔丙基位置带有氟化基团的炔烃作为底物，可以进行区域选择性氢氟化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03425

文献信息

• Coupling of 2-Substituted 1-Fluorovinylstannanes with Organic Halides Catalyzed by Palladium(0)/Copper(I) Iodide. A Mild and Stereospecific Method to Monofluoroolefins
  作者：Chen、Keith Wilcoxen、Yun-Fei Zhu、Kyung-il Kim、James R. McCarthy

  DOI：10.1021/jo982200n

  日期：1999.5.1

  The palladium-catalyzed cross-coupling reactions of (E)- or (Z)-1-fluorovinylstannanes with aryl iodides and vinyl iodides provide good yields of stereoisomerically pure substituted fluoroolefins with retention of the double bond geometry. The reaction takes place with copper(I) iodide present as a cocatalyst at ambient temperature or in refluxing tetrahydrofuran and is tolerant of a variety of functional groups. Highly functionalized and stereoisomerically pure monofluorovinyl ketones also were obtained under mild conditions by the coupling of 1-fluorovinylstannanes with acid chlorides. (1)H-(19)F} NOE NMR experiments unequivocally established the stereochemistry of the coupling products E-14 and Z-14.
• Palladium/Copper (I) halide-cocatalyzed stereospecific coupling of 1-fluorovinylstannanes with aryl iodides and acyl chlorides
  作者：Chen Chen、Keith Wilcoxen、Kyung-il Kim、James R. McCarthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10003-x

  日期：1997.11

  Cross-coupling of 1-fluorovinylstannanes with aryl iodides or acyl chlorides, cocatalyzed by palladium and copper (I) iodide proceeded under mild conditions to give substituted fluoro olefins and alpha-fluoro-alpha,beta-unsaturated ketones, respectively, in good yields with retention of configuration. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.