2-(4-chlorophenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone | 931407-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 931407-31-7
• 化学式: C₁₇H₁₇ClO₄
• 分子量: 320.773
• InChiKey: LRIVNHYDTMGUFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基-1,2,5-恶二唑-2 / 5-氧化物作为微管蛋白聚合的高效抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  研究了康布雷他汀A-4（CA-4）的刚性类似物的结构活性关系，从而发现了一系列3,4-二芳基-1,2,5-恶二唑-N-氧化物。其中，7n'和7n''在纳摩尔浓度下对三种癌细胞显示出显着的抗增殖活性。有趣的是，7n'比CA-4更有效地抑制微管蛋白聚合。细胞机制研究阐明了7n'破坏了细胞微管结构，使细胞周期停滞在G 2 / M期并诱导了细胞凋亡。分子建模研究显示1,2,5-恶二唑-N-氧化环可增加与结合位点的氢键相互作用。这些结果为开发新的CA-4类似物提供了动力和进一步的指导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.036
• 作为产物：
  描述：

  [(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methyl]-phosphonic acid dimethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of Combretastatin A-4 analogues: 1,2,3-thiadiazoles as potent antitumor agents

  摘要：

  A series of 4,5-disubstitute-1,2,3-thiadiazole compounds were designed and synthesized as potent anticancer agents, some of them exhibited excellent in vitro and in vivo inhibitory activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.060

文献信息

• Tandem nucleophilic addition–Oppenauer oxidation of aromatic aldehydes to aryl ketones with triorganoaluminium reagents
  作者：Ying Fu、Yanshou Yang、Helmut M. Hügel、Zhengyin Du、Kehu Wang、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c3ob40642c

  日期：——

  In the presence of pinacolone, the in situ prepared triorganoaluminium reagents reacted with aromatic aldehydes to give ketones in moderate to high yield. We propose that the products are formed via a tandem organoaluminium reagents addition–Oppenauer oxidation sequence.

  在频哪酮的存在下，原位制备的三有机铝试剂与芳族醛反应，以中等至高收率得到酮。我们建议这些产物是通过有机铝串联试剂-Oppenauer氧化顺序形成的。