tert-butyl (E)-3-(naphthalen-1'-yl)prop-2-en-1-yl carbonate | 1137838-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl (E)-3-(naphthalen-1'-yl)prop-2-en-1-yl carbonate
• 英文别名: tert-butyl [(E)-3-naphthalen-1-ylprop-2-enyl] carbonate
• CAS: 1137838-17-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: MCYUHWUQDPDHCM-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-(naphthalen-1'-yl)prop-2-en-1-yl carbonate 、 2-diazo-N-methyl-3-oxo-butamide-N-phenyl 在 rhodium(II) pivalate 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到(E)-3-acetyl-1-methyl-3-(3-(naphthalen-1-yl)allyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学选择性Rh（II）/ Pd（0）双催化：由N-芳基-α-重氮-β-酮基酰胺与功能化的烯丙基碳酸酯合成全碳C3-季烯丙基氧吲哚

  摘要：

  化学选择性Rh（II）/ Pd（0）双重催化可促进从N-芳基-α-重氮-β-酮酰胺和官能化的碳酸烯丙酯一锅合成C3-季烯丙基羟吲哚，并具有良好的产率。发达。这种转化的效率取决于Rh（II）/ Pd（0）双重催化策略的选择，该策略可在温和条件下实现级联分子内芳基CH插入和烯丙基烷基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801346
• 作为产物：
  描述：

  pinacolyl 1-(tert-butyloxycarbonyl)prop-2-en-1-ol-3-ylboronate 、 1-碘萘 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到tert-butyl (E)-3-(naphthalen-1'-yl)prop-2-en-1-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Boc-Protected Cinnamyl-Type Alcohols: A Comparison of the Suzuki-Miyaura Coupling, Cross-Metathesis, and Horner-Wadsworth-Emmons Approaches and Their Merit in Parallel Synthesis

  摘要：

  描述了三种用于构建叔丁基（E）-3-芳基丙-2-烯-1-醇碳酸酯的合成策略。采用Suzuki-Miyaura偶联和交叉酯交换反应的互补方法，一步得到了标题化合物的中等产率，两种方法均适用于高通量和并行化学。提供了对Suzuki-Miyaura偶联反应的详细研究，以及对合成缔醇基1-（叔丁氧羰基）丙烯醇-3-基硼酸酯的关键组成部分的研究。通过Horner-Wadsworth-Emmons反应作为三步一纯化方案中的关键步骤对标题化合物进行常规合成的优化，并将结果与后一种反应进行了比较。

  DOI：

  10.1135/cccc20080705

文献信息

• Palladium catalyzed cascade umpolung allylation/acetalation for the construction of quaternary 3-amino oxindoles
  作者：Xi-Shang Sun、Xin Chang、Li-Min Shi、Zuo-Fei Wang、Liang Wei、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/d1cc03075b

  日期：——

  Herein we reported a highly diastereoselective synthesis of quaternary 3-amino oxindoles bearing an acetal unit via a palladium catalyzed three-component cascade umpolung allylation/acetalation process. An array of 3-amino 3-allyl oxindoles incorporating diversified functional groups were prepared in good yields with exclusive diastereoselectivities. Further investigation demonstrated that the current

  在此，我们报道了通过钯催化的三组分级联 umpolung 烯丙基化/缩醛化过程，高度非对映选择性合成带有缩醛单元的季 3-氨基羟吲哚。以良好的收率和独特的非对映选择性制备了一系列包含多种官能团的 3-氨基 3-烯丙基羟吲哚。进一步的研究表明，当前的方法也可以扩展到级联 umpolung 烯丙基化/缩醛化。
• Relay Rh(<scp>ii</scp>)/Pd(0) dual catalysis: synthesis of α-quaternary β-keto-esters <i>via</i> a [1,2]-sigmatropic rearrangement/allylic alkylation cascade of α-diazo tertiary alcohols
  作者：Xian-Xu Wang、Xiao-Yan Huang、Sen-Hao Lei、Fang Yang、Jin-Ming Gao、Kegong Ji、Zi-Sheng Chen

  DOI：10.1039/c9cc08559a

  日期：——

  A relay Rh(ii)/Pd(0) dual catalysis that enables domino [1,2]-sigmatropic rearrangement/allylic alkylation of α-diazo tertiary alcohols is described. This transformation represents a highly efficient method for the one-pot synthesis of α-quaternary β-keto-esters under mild conditions, in which two separate C-C σ-bonds at the carbenic center were formed in a straightforward manner.

  描述了一种中继Rh（ii）/ Pd（0）双重催化，可实现α-重氮叔醇的多米诺[1,2]-σ重排/烯丙基烷基化。这种转变代表了一种在温和条件下一锅法合成α-季生β-酮基酯的高效方法，其中直接在羧基中心形成了两个独立的CCσ键。