6-(4-Methyl-piperazin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6-(4-Methyl-piperazin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-6-(4-methyl-1-piperazinyl)isoquinoline；6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃
• 分子量: 231.341
• InChiKey: BADVNESPFDUOFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-Methyl-piperazin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 、 5-硝基-2-糠酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [6-(4-Methyl-piperazin-1-yl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-(5-nitro-furan-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  合成抗结核剂5-硝基呋喃-2-羧酸4-（4-苄基哌嗪-1-基）-苄基酰胺的新的有效的类似物，具有改善的生物利用度。

  摘要：

  以前，在我们的抗结核药物发现计划中已经确定了先导化合物5-硝基呋喃-2-羧酸4-（4-苄基哌嗪-1-基）-苄基酰胺。尽管该化合物具有出色的体外活性，但由于其结构特征导致快速的代谢裂解和吸收不良，因此未能达到预期的体内分布，因此限制了其生物利用度。为了提高生物利用度，使用三种修饰方案成功合成了一系列新的类似物：用氨基甲酸酯和尿素官能团取代哌嗪C环上的苄基；将氮原子引入芳族环-B中；环B膨胀成双环四氢异喹啉部分。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.048
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-(4-Methyl-piperazin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  合成抗结核剂5-硝基呋喃-2-羧酸4-（4-苄基哌嗪-1-基）-苄基酰胺的新的有效的类似物，具有改善的生物利用度。

  摘要：

  以前，在我们的抗结核药物发现计划中已经确定了先导化合物5-硝基呋喃-2-羧酸4-（4-苄基哌嗪-1-基）-苄基酰胺。尽管该化合物具有出色的体外活性，但由于其结构特征导致快速的代谢裂解和吸收不良，因此未能达到预期的体内分布，因此限制了其生物利用度。为了提高生物利用度，使用三种修饰方案成功合成了一系列新的类似物：用氨基甲酸酯和尿素官能团取代哌嗪C环上的苄基；将氮原子引入芳族环-B中；环B膨胀成双环四氢异喹啉部分。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.048

文献信息

• NOVEL MORPHOLINYL AMINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3623369A1

  公开（公告）日：2020-03-18

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are as described herein, and their pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如本文所述，并且涉及其药用可接受的盐、对映体或二对映体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。