6-(4-甲基哌嗪-1-基)-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮 | 888226-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 6-(4-甲基哌嗪-1-基)-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮
• 英文名称: 6-(4-Methyl-piperazin-1-yl)-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
• 英文别名: 6-(4-methyl-1-piperazinyl)-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one；6-(4-methylpiperazin-1-yl)-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 888226-98-0
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O
• 分子量: 245.324
• InChiKey: GTJYFOUTBGWKRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-甲基哌嗪-1-基)-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 生成 6-(4-Methyl-piperazin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  合成抗结核剂5-硝基呋喃-2-羧酸4-（4-苄基哌嗪-1-基）-苄基酰胺的新的有效的类似物，具有改善的生物利用度。

  摘要：

  以前，在我们的抗结核药物发现计划中已经确定了先导化合物5-硝基呋喃-2-羧酸4-（4-苄基哌嗪-1-基）-苄基酰胺。尽管该化合物具有出色的体外活性，但由于其结构特征导致快速的代谢裂解和吸收不良，因此未能达到预期的体内分布，因此限制了其生物利用度。为了提高生物利用度，使用三种修饰方案成功合成了一系列新的类似物：用氨基甲酸酯和尿素官能团取代哌嗪C环上的苄基；将氮原子引入芳族环-B中；环B膨胀成双环四氢异喹啉部分。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.048
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 6-氟-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以83%的产率得到6-(4-甲基哌嗪-1-基)-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  合成抗结核剂5-硝基呋喃-2-羧酸4-（4-苄基哌嗪-1-基）-苄基酰胺的新的有效的类似物，具有改善的生物利用度。

  摘要：

  以前，在我们的抗结核药物发现计划中已经确定了先导化合物5-硝基呋喃-2-羧酸4-（4-苄基哌嗪-1-基）-苄基酰胺。尽管该化合物具有出色的体外活性，但由于其结构特征导致快速的代谢裂解和吸收不良，因此未能达到预期的体内分布，因此限制了其生物利用度。为了提高生物利用度，使用三种修饰方案成功合成了一系列新的类似物：用氨基甲酸酯和尿素官能团取代哌嗪C环上的苄基；将氮原子引入芳族环-B中；环B膨胀成双环四氢异喹啉部分。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.048

文献信息

• Synthesis of new and potent analogues of anti-tuberculosis agent 5-nitro-furan-2-carboxylic acid 4-(4-benzyl-piperazin-1-yl)-benzylamide with improved bioavailability
  作者：Rajendra P. Tangallapally、Robin E.B. Lee、Anne J.M. Lenaerts、Richard E. Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.02.048

  日期：2006.5

  bioavailability, a new series of analogues was successfully synthesized using three modification schemes: replacement of the benzyl group on the piperazine C-ring with carbamate and urea functional groups; introduction of a nitrogen atom into the aromatic ring-B; and expansion of the ring-B to a bicyclic tetrahydroisoquinoline moiety. These modifications retained strong activity and in some case gained superior

  以前，在我们的抗结核药物发现计划中已经确定了先导化合物5-硝基呋喃-2-羧酸4-（4-苄基哌嗪-1-基）-苄基酰胺。尽管该化合物具有出色的体外活性，但由于其结构特征导致快速的代谢裂解和吸收不良，因此未能达到预期的体内分布，因此限制了其生物利用度。为了提高生物利用度，使用三种修饰方案成功合成了一系列新的类似物：用氨基甲酸酯和尿素官能团取代哌嗪C环上的苄基；将氮原子引入芳族环-B中；环B膨胀成双环四氢异喹啉部分。