1-甲基-3-(甲基氨基)-2(1H)-喹喔啉酮 | 99055-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1-甲基-3-(甲基氨基)-2(1H)-喹喔啉酮
• 英文名称: 1-methyl-3-(methylamino)quinoxalin-2(1H)one
• 英文别名: 1-methyl-3-methylamino-1H-quinoxalin-2-one；1-Methyl-3-methylamino-1H-chinoxalin-2-on；1-methyl-3-(methylamino)-2(1H)-quinoxalinone；1-methyl-3-(methylamino)quinoxalin-2-one
• CAS: 99055-90-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• mdl: MFCD00244514
• 分子量: 189.217
• InChiKey: JGCGVUYBZWRIHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2(1H)-quinoxalinone 、 甲胺 在 air 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91 %的产率得到1-甲基-3-(甲基氨基)-2(1H)-喹喔啉酮
  参考文献：
  名称：

  空气作为氧化剂光诱导喹喔啉-2(1H)-酮的脱氢胺化

  摘要：

  首次建立了一种简便、环保的喹喔啉-2( 1H )-酮与脂肪胺光诱导脱氢胺化反应，无需任何金属、强氧化剂和光催化剂。该反应在室温下以空气作为唯一氧化剂有效进行，以高产率获得多种 3-氨基喹喔啉-2(1 H )-酮，并具有优异的官能团耐受性。机理研究表明，喹喔啉-2(1 H )-酮作为光敏剂具有有趣的作用，从而消除了对外部光催化剂的需求。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02781

文献信息

• 78. Quinoxaline derivatives. Part III. Cyclisation of 3 : 4-dihydro-3-oxoquinoxaline-2-carboxyureides to 1 : 2 : 3 : 4-tetrahydro-3-oxoquinoxaline-spiro-5′-hydantoins
  作者：J. W. Clark-Lewis

  DOI：10.1039/jr9570000422

  日期：——
• Oxidative alkylamination of azinones as a direct route to aminoazinones: study of some condensed diazinones
  作者：Anna V. Gulevskaya、Oleg N. Burov、Alexander F. Pozharskii、Mikhail E. Kletskii、Inna N. Korbukova

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.029

  日期：2008.1

  Oxidative alkylamination of azinones is a promising method for the preparation of a great variety of alkylaminoazinones. Treatment of 6,8-dimethyl-2-R-pyrimido[4,5-c]pyridazin-3,5,7(2H,6H,8H)-triones 7, 1,3-dimethyl-5-R-pteridin-2,4,6(1H,3H,6H)-triones 8 and 1,3,6-trimethylpyrimido[4,5-d]pyrimidin-2,4,7(1H,3H,6H)-trione 9 with alkylamine/AgPy2MnO4 or alkylamine/KMnO4 has been shown to produce their 4-, 7- and 5-alkylamino derivatives, respectively, in good yields. While 1-methylquinoxalin-2(1H)-one 10 is smoothly alkylaminated under the above conditions giving 3-alkylamino derivatives, quinoxaline itself does not take part in this reaction. Factors influencing oxidative alkylamination of azinones and a regioselectivity of the process are discussed. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.