1-甲基-3-(甲基氨基)-2(1H)-喹喔啉酮 | 99055-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1-甲基-3-(甲基氨基)-2(1H)-喹喔啉酮
• 英文名称: 1-methyl-3-(methylamino)quinoxalin-2(1H)one
• 英文别名: 1-methyl-3-methylamino-1H-quinoxalin-2-one；1-Methyl-3-methylamino-1H-chinoxalin-2-on；1-methyl-3-(methylamino)-2(1H)-quinoxalinone；1-methyl-3-(methylamino)quinoxalin-2-one
• CAS: 99055-90-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• mdl: MFCD00244514
• 分子量: 189.217
• InChiKey: JGCGVUYBZWRIHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2(1H)-quinoxalinone 、 甲胺 在 air 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91 %的产率得到1-甲基-3-(甲基氨基)-2(1H)-喹喔啉酮
  参考文献：
  名称：

  空气作为氧化剂光诱导喹喔啉-2(1H)-酮的脱氢胺化

  摘要：

  首次建立了一种简便、环保的喹喔啉-2( 1H )-酮与脂肪胺光诱导脱氢胺化反应，无需任何金属、强氧化剂和光催化剂。该反应在室温下以空气作为唯一氧化剂有效进行，以高产率获得多种 3-氨基喹喔啉-2(1 H )-酮，并具有优异的官能团耐受性。机理研究表明，喹喔啉-2(1 H )-酮作为光敏剂具有有趣的作用，从而消除了对外部光催化剂的需求。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02781

文献信息

• 78. Quinoxaline derivatives. Part III. Cyclisation of 3 : 4-dihydro-3-oxoquinoxaline-2-carboxyureides to 1 : 2 : 3 : 4-tetrahydro-3-oxoquinoxaline-spiro-5′-hydantoins
  作者：J. W. Clark-Lewis

  DOI：10.1039/jr9570000422

  日期：——
• Oxidative alkylamination of azinones as a direct route to aminoazinones: study of some condensed diazinones
  作者：Anna V. Gulevskaya、Oleg N. Burov、Alexander F. Pozharskii、Mikhail E. Kletskii、Inna N. Korbukova

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.029

  日期：2008.1

  Oxidative alkylamination of azinones is a promising method for the preparation of a great variety of alkylaminoazinones. Treatment of 6,8-dimethyl-2-R-pyrimido[4,5-c]pyridazin-3,5,7(2H,6H,8H)-triones 7, 1,3-dimethyl-5-R-pteridin-2,4,6(1H,3H,6H)-triones 8 and 1,3,6-trimethylpyrimido[4,5-d]pyrimidin-2,4,7(1H,3H,6H)-trione 9 with alkylamine/AgPy2MnO4 or alkylamine/KMnO4 has been shown to produce their 4-, 7- and 5-alkylamino derivatives, respectively, in good yields. While 1-methylquinoxalin-2(1H)-one 10 is smoothly alkylaminated under the above conditions giving 3-alkylamino derivatives, quinoxaline itself does not take part in this reaction. Factors influencing oxidative alkylamination of azinones and a regioselectivity of the process are discussed. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Photoinduced Dehydrogenative Amination of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with Air as an Oxidant
  作者：Haoran Jiao、Yue Jing、Kaikai Niu、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02781

  日期：2024.4.19

  A facile and eco-friendly photoinduced dehydrogenative amination of quinoxalin-2(1H)-ones with aliphatic amines without any metal, strong oxidant, and photocatalyst has been established for the first time. This reaction proceeding efficiently with air as the sole oxidant at room temperature obtains a wide range of 3-aminoquinoxaline-2(1H)-ones in high yields with excellent functional group tolerance

  首次建立了一种简便、环保的喹喔啉-2( 1H )-酮与脂肪胺光诱导脱氢胺化反应，无需任何金属、强氧化剂和光催化剂。该反应在室温下以空气作为唯一氧化剂有效进行，以高产率获得多种 3-氨基喹喔啉-2(1 H )-酮，并具有优异的官能团耐受性。机理研究表明，喹喔啉-2(1 H )-酮作为光敏剂具有有趣的作用，从而消除了对外部光催化剂的需求。