萘吡酮霉素B1 | 103106-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: 萘吡酮霉素B1
• 英文名称: napyradiomycin B1
• 英文别名: Napyradiomycin B1；(3R,4aR,10aS)-3,4a-dichloro-10a-[[(1R,3S)-3-chloro-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]methyl]-6,8-dihydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrobenzo[g]chromene-5,10-dione
• CAS: 103106-23-6
• 化学式: C₂₅H₂₉Cl₃O₅
• 分子量: 515.861
• InChiKey: XBOGIWAZQGMLND-RVRKADHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 Sodium orthovanadate 、 potassium chloride 、 双氧水 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 萘吡酮霉素B1
  参考文献：
  名称：

  萘啶霉素 A1 和 B1 的总酶合成

  摘要：

  细菌类萜类萘放射霉素家族的生物合成途径在它们最初分离后 32 年和基因簇发现后 11 年已被充分描述。抗菌和细胞毒性天然产物萘啶霉素 A1 和 B1 使用三种有机底物（1,3,6,8-四羟基萘、二甲基烯丙基焦磷酸和焦磷酸香叶基）和五种酶催化生产：两种芳香异戊二烯转移酶（NapT8 和 T9）；和三个钒依赖性卤代过氧化物酶 (VHPO) 同系物（NapH1、H3 和 H4）。基于先前对 NapH1、H3 和 T8 的表征，我们在此描述了萘二甲酸构建所需的初始 (NapT9、H1) 和最终 (NapH4) 步骤。这种显着简化的生物合成突出了 VHPO 酶学在复杂天然产物生成中的效用，因为 NapH4 有效地进行了独特的氯铵诱导的萜类环化，以建立两个立体中心和一个新的碳-碳键，而双作用 NapH1 催化氯化和醚化反应在路径的两个不同阶段。此外，我们使用重组萘放射霉素生物合成酶在 1 天内在一锅中

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10134

文献信息

• Total Enzyme Syntheses of Napyradiomycins A1 and B1
  作者：Shaun M. K. McKinnie、Zachary D. Miles、Peter A. Jordan、Takayoshi Awakawa、Henry P. Pepper、Lauren A. M. Murray、Jonathan H. George、Bradley S. Moore

  DOI：10.1021/jacs.8b10134

  日期：2018.12.26

  chloronium-induced terpenoid cyclization to establish two stereocenters and a new carbon-carbon bond, and dual-acting NapH1 catalyzes chlorination and etherification reactions at two distinct stages of the pathway. Moreover, we employed recombinant napyradiomycin biosynthetic enzymes to chemoenzymatically synthesize milligram quantities in one pot in 1 day. This method represents a viable enantioselective

  细菌类萜类萘放射霉素家族的生物合成途径在它们最初分离后 32 年和基因簇发现后 11 年已被充分描述。抗菌和细胞毒性天然产物萘啶霉素 A1 和 B1 使用三种有机底物（1,3,6,8-四羟基萘、二甲基烯丙基焦磷酸和焦磷酸香叶基）和五种酶催化生产：两种芳香异戊二烯转移酶（NapT8 和 T9）；和三个钒依赖性卤代过氧化物酶 (VHPO) 同系物（NapH1、H3 和 H4）。基于先前对 NapH1、H3 和 T8 的表征，我们在此描述了萘二甲酸构建所需的初始 (NapT9、H1) 和最终 (NapH4) 步骤。这种显着简化的生物合成突出了 VHPO 酶学在复杂天然产物生成中的效用，因为 NapH4 有效地进行了独特的氯铵诱导的萜类环化，以建立两个立体中心和一个新的碳-碳键，而双作用 NapH1 催化氯化和醚化反应在路径的两个不同阶段。此外，我们使用重组萘放射霉素生物合成酶在 1 天内在一锅中