6-[4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-ylmethyl]-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]furan-4-one | 194608-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-[4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-ylmethyl]-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]furan-4-one
• 英文别名: tert-butyl 4-[(4-oxo-6,7-dihydro-5H-1-benzofuran-6-yl)methyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 194608-42-9
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₄
• 分子量: 334.415
• InChiKey: HKRPRJVWGYXUQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  449.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-ylmethyl]-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]furan-4-one 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 6-{4-[4-(4-Fluoro-phenyl)-4-oxo-butyl]-piperazin-1-ylmethyl}-6,7-dihydro-5H-benzofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  新的CNS剂前体。一种简单有效的合成6-氨基甲基-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-4-酮构象受限的丁苯酮类似物的途径

  摘要：

  从3,4,5-三甲氧基苯甲酸开始，我们描述了一种实用而有效的五步合成方法，将6-氨基甲基-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-4-酮作为新的CNS试剂前体，总产率为20 ％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01242-2
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-3,5-二甲氧基苯甲醇 在 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 6-[4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-ylmethyl]-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]furan-4-one
  参考文献：
  名称：

  新的CNS剂前体。一种简单有效的合成6-氨基甲基-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-4-酮构象受限的丁苯酮类似物的途径

  摘要：

  从3,4,5-三甲氧基苯甲酸开始，我们描述了一种实用而有效的五步合成方法，将6-氨基甲基-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-4-酮作为新的CNS试剂前体，总产率为20 ％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01242-2

文献信息

• New CNS agent precursors. A simple and efficient route for synthesis of 6-aminomethyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4-ones as conformationally constrained butyrophenone analogues
  作者：Isabel Casariego、Christian F. Masaguer、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01242-2

  日期：1997.8

  Starting from 3,4,5-trimethoxybenzoic acid, we described a practical and efficient five-step synthesis of 6-aminomethyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4-ones as new CNS agent precursors in an overall yield of 20%.

  从3,4,5-三甲氧基苯甲酸开始，我们描述了一种实用而有效的五步合成方法，将6-氨基甲基-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-4-酮作为新的CNS试剂前体，总产率为20 ％。
• Conformationally Constrained Butyrophenones with Affinity for Dopamine (D₁, D₂, D₄) and Serotonin (5-HT_2A, 5-HT_2B, 5-HT_2C) Receptors:  Synthesis of Aminomethylbenzo[<i>b</i>]furanones and Their Evaluation as Antipsychotics
  作者：Enrique Raviña、Isabel Casariego、Christian F. Masaguer、José A. Fontenla、Gisela Y. Montenegro、María E. Rivas、M. Isabel Loza、Maria J. Enguix、Maria Villazon、M. Isabel Cadavid、Gian C. Demontis

  DOI：10.1021/jm0009890

  日期：2000.11.1

  A series of novel conformationally restricted butyrophenones (6-aminomethyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo [b]furan-4-ones bearing 4-(6-fluorobenzisoxazolyl)piperidine, 4-(p-fluorobenzoyl)piperidine, 4-(o-methoxyphenyl)piperazine, 4-(2-pyridyl)piperazine, 4-(2-pyrimidinyl)piperazine, or linear butyro(or valero)phenone fragments) were prepared and evaluated as antipsychotic agents by in vitro assays for affinity for dopamine receptors (D-1, D-2, D-4) and serotonin receptors (5-HT2A, 5-HT2B, 5-HT2C), by neurochemical studies, and by in vivo assays for antipsychotic potential and the risk of inducing extrapyramidal side effects. Potency and selectivity depended mainly on the amine fragment connected to the cyclohexanone structure. Compounds 20b,, with a benzoylpiperidine moiety, and 20c, with a benzisoxazolyl fragment, were selective for 5-HT2A receptors. The in vitro and in vivo pharmacological profiles of N-[(4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b] furan-6-yl)methyl]-4-(p-fluorobenzoyl)piperidine (20b, QF1003B) and N-[(4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo [b] furan-6-yl)methyl] -4-(6-fluorobenzisoxazol-3-yl)piperidine (20c, QF1004B) suggest that they may be effective as antipsychotic (neuroleptic) drugs.