(+)-2,3-dihydro-2,3-epoxy-2,2'-methoxycarbonylphenyl-1,4-naphtoquinone | 77199-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+)-2,3-dihydro-2,3-epoxy-2,2'-methoxycarbonylphenyl-1,4-naphtoquinone
• CAS: 77199-03-2
• 化学式: C₁₈H₁₂O₅
• 分子量: 308.29
• InChiKey: MBJJBLUXAPFYQT-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2,3-dihydro-2,3-epoxy-2,2'-methoxycarbonylphenyl-1,4-naphtoquinone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (4bR,5aS,6S,10bS)-6-hydroxy-6,10b-dihydro-5aH,12H-dibenzo[c,h]oxireno[2,3-e]chromen-12-one
  参考文献：
  名称：

  Heterocycles. X. Syntheses and absolute configurations of a chiral naphthoquinone epoxide and chiral naphtho(1,2-c)isocoumarins.

  摘要：

  通过萘醌（1）的相转移手性环氧化反应，得到了(+)-萘醌环氧化物（2）。用硼氢化钠还原(+)-2 得到(-)-顺式环氧羟基酮(3)和(-)-反式环氧羟基酮(4)。进一步还原 (-)-3 可以得到 (-)- 顺式内酯 (5)、(-)-反式内酯 (6) 和 (+)- 顺式环氧二醇 (7)。氧化铝诱导 (+)-7 的内酯化反应生成 (-)-6。根据圆二色光谱推断出 (+)-2 的 2S、3R 构型。(-)-3和(-)-4中 4-羟基的构型是通过 Horeau 方法确定的。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1321
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-methoxycarbonylphenyl-1,4-naphthoquinone 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 N-苄基奎宁氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以21%的产率得到(+)-2,3-dihydro-2,3-epoxy-2,2'-methoxycarbonylphenyl-1,4-naphtoquinone
  参考文献：
  名称：

  Heterocycles. X. Syntheses and absolute configurations of a chiral naphthoquinone epoxide and chiral naphtho(1,2-c)isocoumarins.

  摘要：

  通过萘醌（1）的相转移手性环氧化反应，得到了(+)-萘醌环氧化物（2）。用硼氢化钠还原(+)-2 得到(-)-顺式环氧羟基酮(3)和(-)-反式环氧羟基酮(4)。进一步还原 (-)-3 可以得到 (-)- 顺式内酯 (5)、(-)-反式内酯 (6) 和 (+)- 顺式环氧二醇 (7)。氧化铝诱导 (+)-7 的内酯化反应生成 (-)-6。根据圆二色光谱推断出 (+)-2 的 2S、3R 构型。(-)-3和(-)-4中 4-羟基的构型是通过 Horeau 方法确定的。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1321

文献信息

• Harigaya, Yoshihiro; Yamaguchi, Hiroko; Onda, Masayuki, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 183 - 185
  作者：Harigaya, Yoshihiro、Yamaguchi, Hiroko、Onda, Masayuki

  DOI：——

  日期：——