(1S,4S)-1-Bromo-2,4-dimethyl-1,2-dihydro-2,4a,9-triaza-anthracene-3,10-dione | 349149-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (1S,4S)-1-Bromo-2,4-dimethyl-1,2-dihydro-2,4a,9-triaza-anthracene-3,10-dione
• 英文别名: (1S,4S)-1-bromo-2,4-dimethyl-1,4-dihydropyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
• CAS: 349149-60-6
• 化学式: C₁₃H₁₂BrN₃O₂
• 分子量: 322.161
• InChiKey: BCXAPEDLWQBPHY-OIBJUYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-1-Bromo-2,4-dimethyl-1,2-dihydro-2,4a,9-triaza-anthracene-3,10-dione 在 水 、 silica gel 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以20%的产率得到(1S,4S)-2,4-dimethyl-1-hydroxy-2,4-dihydro-1H-pyrazino<2,1-b>quinazoline-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  1-溴-2,4-二氢-1- ħ -吡嗪并[2,1- b ]喹唑啉-3,6-二酮为α-bromoglycine模板

  摘要：

  标题化合物表现为α-溴甘氨酸模板。自由基取代和S N 1型亲核加成继续保留立体化学，而S N 2型置换发生净构型倒置。在尝试进行Stille交叉偶联反应时获得了均偶联产物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00067-2
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2,4-dimethyl-2,4-dihydro-(1H)-pyrazino<2,1-b>quinazoline-3,6-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,4S)-1-Bromo-2,4-dimethyl-1,2-dihydro-2,4a,9-triaza-anthracene-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  1-溴-2,4-二氢-1- ħ -吡嗪并[2,1- b ]喹唑啉-3,6-二酮为α-bromoglycine模板

  摘要：

  标题化合物表现为α-溴甘氨酸模板。自由基取代和S N 1型亲核加成继续保留立体化学，而S N 2型置换发生净构型倒置。在尝试进行Stille交叉偶联反应时获得了均偶联产物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00067-2

文献信息

• 1-Bromo-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-diones as α-bromoglycine templates
  作者：Marı́a Luisa Heredia、Marı́a Fernández、Elena de la Cuesta、Carmen Avendaño

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00067-2

  日期：2001.3

  The title compounds behaved as α-bromoglycine templates. Radical substitutions and SN1-type nucleophilic additions proceeded with retention of stereochemistry, while SN2-type displacements occurred with net inversion of configuration. A homocoupling product was obtained in attempting a Stille cross-coupling reaction.

  标题化合物表现为α-溴甘氨酸模板。自由基取代和S N 1型亲核加成继续保留立体化学，而S N 2型置换发生净构型倒置。在尝试进行Stille交叉偶联反应时获得了均偶联产物。