5-Azido-pentanoic acid (naphthalen-1-ylmethyl)-amide | 595607-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-Azido-pentanoic acid (naphthalen-1-ylmethyl)-amide
• 英文别名: 5-azido-N-(naphthalen-1-ylmethyl)pentanamide
• CAS: 595607-02-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O
• 分子量: 282.345
• InChiKey: JANZFGQIASYIKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  77.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Azido-pentanoic acid (naphthalen-1-ylmethyl)-amide 、 [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] prop-2-ynyl hydrogen phosphate 在 铜 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学抑制人 α-1,3-岩藻糖基转移酶的强效和高选择性抑制剂

  摘要：

  由于围绕糖基转移反应家族的固有障碍，岩藻糖基转移酶和糖基转移酶的强效抑制剂一直难以捉摸。底物亲和力弱和岩藻糖基转移酶催化效率低的问题通过招募额外的结合特征（在这种情况下为疏水相互作用）来产生高亲和力抑制剂 24，Ki = 62 nM 得到了抵消。该分子是从包含 85 种化合物的 GDP-三唑文库中鉴定出来的，这些化合物是通过 Cu(I) 催化的叠氮化物和乙炔反应物之间的 [2 + 3] 环加成反应产生的，然后在没有产物分离的情况下进行原位筛选。

  DOI：

  10.1021/ja0302836
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲基胺 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-Azido-pentanoic acid (naphthalen-1-ylmethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学抑制人 α-1,3-岩藻糖基转移酶的强效和高选择性抑制剂

  摘要：

  由于围绕糖基转移反应家族的固有障碍，岩藻糖基转移酶和糖基转移酶的强效抑制剂一直难以捉摸。底物亲和力弱和岩藻糖基转移酶催化效率低的问题通过招募额外的结合特征（在这种情况下为疏水相互作用）来产生高亲和力抑制剂 24，Ki = 62 nM 得到了抵消。该分子是从包含 85 种化合物的 GDP-三唑文库中鉴定出来的，这些化合物是通过 Cu(I) 催化的叠氮化物和乙炔反应物之间的 [2 + 3] 环加成反应产生的，然后在没有产物分离的情况下进行原位筛选。

  DOI：

  10.1021/ja0302836

文献信息

• Synthesis and electrochemical behavior of triazole-containing nicotinamide adenine dinucleotide analogs
  作者：Wujun Liu、Shuhua Hou、Zongbao Kent Zhao

  DOI：10.1139/v09-145

  日期：2010.1

  The coupling of 2′,3′-di-O-acetyl nicotinamide mononucleotide with 3-butyn-1-ol in the presence of 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl chloride quantitatively afforded a terminal alkyne-containing intermediate. Furthermore, copper(I)-mediated Huisgen [3 + 2] cycloaddition with a series of azido compounds in a two-phase solvent system gave eight triazole-containing nicotinamide adenine dinucleotide analogs with yields over 88%. The cyclic voltammetric behaviors of these novel analogs were investigated with a glassy carbon electrode, and structural features of these analogs on their electrochemical properties were briefly discussed.

  在 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯存在下，2′,3′-二-O-乙酰基烟酰胺单核苷酸与 3-丁炔-1-醇的偶联反应定量地得到了一种含末端炔烃的中间体。此外，铜（I）介导的 Huisgen [3 + 2] 环加成法与一系列叠氮化合物在两相溶剂体系中生成了八种含三唑的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸类似物，产率超过 88%。利用玻璃碳电极研究了这些新型类似物的循环伏安行为，并简要讨论了这些类似物的结构特征对其电化学性质的影响。