1-(R)-(+)-((2-(tert-butylsulfinyl)phenoxy)methyl)naphthalene | 1192110-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(R)-(+)-((2-(tert-butylsulfinyl)phenoxy)methyl)naphthalene
• 英文别名: 1-[[2-[(R)-tert-butylsulfinyl]phenoxy]methyl]naphthalene
• CAS: 1192110-08-9
• 化学式: C₂₁H₂₂O₂S
• 分子量: 338.47
• InChiKey: NEJQDFDUKYBMEP-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(R)-tert-butylsulfinyl]phenol 、 1-溴甲基萘 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1-(R)-(+)-((2-(tert-butylsulfinyl)phenoxy)methyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Aryl tert-butyl sulfoxide-promoted highly enantioselective addition of allyltrichlorosilane to aldehydes

  摘要：

  一系列手性纯的单和双芳基叔丁基亚砜被合成出来，以促进醛与烯丙基三氯硅烷的非对映选择性烯丙基化反应。实现了中等至良好的产率和适中至高的非对映选择性。非线性效应、间隔效应、促进剂加载和浓度效应的缺失表明，在决定立体化学的步骤中，只有一分子芳基叔丁基亚砜参与其中。

  DOI：

  10.1039/b909850j

文献信息

• Aryl tert-butyl sulfoxide-promoted highly enantioselective addition of allyltrichlorosilane to aldehydes
  作者：Peng Wang、Junmin Chen、Linfeng Cun、Jingen Deng、Jin Zhu、Jian Liao

  DOI：10.1039/b909850j

  日期：——

  A series of enantiomerically pure mono- and bis-aryl tert-butyl sulfoxides were synthesised to promote the enantioselective allylation of aldehydes with allyltrichlorosilane. Moderate to good yields and modest to high enantioselectivities were achieved. The absence of nonlinear effect, spacer effect, promoter loading and concentration effect indicate that only one molecule of aryl tert-butyl sulfoxide is involved in the stereodetermining step.

  一系列手性纯的单和双芳基叔丁基亚砜被合成出来，以促进醛与烯丙基三氯硅烷的非对映选择性烯丙基化反应。实现了中等至良好的产率和适中至高的非对映选择性。非线性效应、间隔效应、促进剂加载和浓度效应的缺失表明，在决定立体化学的步骤中，只有一分子芳基叔丁基亚砜参与其中。