1-(chrom-3-en-3-yl)ethanol | 126350-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(chrom-3-en-3-yl)ethanol
• 英文别名: 1-(2H-chromen-3-yl)ethanol；3-(1-hydroxyethyl)-2H-chromene
• CAS: 126350-14-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: LSRTVPYWKHSFLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(chrom-3-en-3-yl)ethanol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以69%的产率得到1-(chroman-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性多酶级联还原α，β-不饱和醛类合成Robalzotan，Ebalzotan和Rotigotine前体

  摘要：

  据报道，基于四氢化萘或苯并二氢吡喃结构部分的立体选择性合成双环伯胺或仲胺。这些胺是重要的活性药物成分（如罗替戈汀（Neupro），罗巴唑坦和依巴唑坦）的前体。关键步骤是基于α，β-不饱和醛或酮的多酶还原，以高收率和高ee值得到饱和伯醇或仲醇。催化系统由烯还原酶（ER；即属于Old Yellow Enzyme家族的OYE2或OYE3）与醇脱氢酶（ADH）结合而成，采用原位底物进料产品去除技术。通过该系统，烯丙基醇副产物的形成和手性不稳定的α-取代的醛中间体的外消旋化被最小化。通过库尔修斯重排精制伯醇。OYE2与Prelog或抗Prelog ADH的组合可以制备ee> 99％和de> 87％的仲醇。通过与真实样品进行比较，明确确定了伯胺的绝对构型。通过X射线晶体结构和Mosher酯的NMR分析确定仲醇的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo4003097
• 作为产物：
  描述：

  1-(2H-1-苯并吡喃-3-基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(chrom-3-en-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性多酶级联还原α，β-不饱和醛类合成Robalzotan，Ebalzotan和Rotigotine前体

  摘要：

  据报道，基于四氢化萘或苯并二氢吡喃结构部分的立体选择性合成双环伯胺或仲胺。这些胺是重要的活性药物成分（如罗替戈汀（Neupro），罗巴唑坦和依巴唑坦）的前体。关键步骤是基于α，β-不饱和醛或酮的多酶还原，以高收率和高ee值得到饱和伯醇或仲醇。催化系统由烯还原酶（ER；即属于Old Yellow Enzyme家族的OYE2或OYE3）与醇脱氢酶（ADH）结合而成，采用原位底物进料产品去除技术。通过该系统，烯丙基醇副产物的形成和手性不稳定的α-取代的醛中间体的外消旋化被最小化。通过库尔修斯重排精制伯醇。OYE2与Prelog或抗Prelog ADH的组合可以制备ee> 99％和de> 87％的仲醇。通过与真实样品进行比较，明确确定了伯胺的绝对构型。通过X射线晶体结构和Mosher酯的NMR分析确定仲醇的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo4003097

文献信息

• Enantioselective acyl transfer catalysts and their use in kinetic resolution of alcohols and desymmetrization of meso-diols
  申请人：Birman Vladimir

  公开号：US20050256150A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Novel enantioselective acylation catalysts comprising chiral derivatives of DHIP and DHIQ, having the following representative general structures are disclosed: These new compounds are useful for resolving racemates or further enhancing the enantiomeric excess of an enantiomerically enriched composition and for desymmetrizing meso compounds.

  新型对映选择性酰化催化剂包括手性的DHIP和DHIQ衍生物，具有以下代表性的一般结构：这些新化合物可用于分离外消旋体或进一步增强对映体富集组合物的对映过量，并用于非对称化中间体化合物。
• New heteroarotinoid compounds
  申请人：Adir et Cie

  公开号：US04975455A1

  公开（公告）日：1990-12-04

  Compounds of general formula (I): ##STR1## in which: R denotes a hydrogen atom, a halogen atom or a hydroxy, lower alkyl, lower alkyloxy, carboxyl, (lower alkyloxy)carbonyl, (lower arylalkyloxy)carbonyl, aminocarbonyl, (lower mono- or dialkyl)aminocarbonyl or (lower arylalkyl)aminocarbonyl group, an aminocarbonyl group N-substituted with a heterocyclic radical, or a thio, (lower alkyl)thio, sulfonyl or (lower alkyl)sulfonyl group, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4, which may be identical or different, denote a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl, lower alkenyl, lower alkyloxy or lower alkenyloxy group, optionally substituted with one or more halogen atoms, their isomers, enantiomers, diastereoisomers and also, when R denotes a carboxyl, their addition salts with a pharmaceutically acceptable base and, when R contains a basic group, their addition salts with a pharmaceutically acceptable acid.

  通式（I）的化合物：##STR1##其中：R表示氢原子、卤原子或羟基、低烷基、低烷氧基、羧基、（低烷氧基）羰基、（低芳基烷氧基）羰基、氨基羰基、（低烷基或双烷基）氨基羰基或（低芳基烷基）氨基羰基、带有杂环基团的N-取代氨基羰基，或硫基、（低烷基）硫基、磺酰基或（低烷基）磺酰基，R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4，可能相同也可能不同，表示氢原子、卤原子或低烷基、低烯基、低烷氧基或低烯氧基，可选地取代一个或多个卤原子，它们的异构体、对映体、非对映体异构体，以及当R表示羧基时，它们与药学上可接受的碱形成的加合盐，以及当R含有碱性基团时，它们与药学上可接受的酸形成的加合盐。
• Kinetic resolution of racemic allylic alcohols <i>via</i> iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation: scope, synthetic applications and insight into the origin of selectivity
  作者：Haibo Wu、Cristiana Margarita、Jira Jongcharoenkamol、Mark D. Nolan、Thishana Singh、Pher G. Andersson

  DOI：10.1039/d0sc05276k

  日期：——

  Asymmetric hydrogenation is one of the most commonly used tools in organic synthesis, whereas, kinetic resolution via asymmetric hydrogenation is less developed. Herein, we describe the first iridium catalyzed kinetic resolution of a wide range of trisubstituted secondary and tertiary allylic alcohols. Large selectivity factors were observed in most cases (s up to 211), providing the unreacted starting

  不对称氢化是有机合成中最常用的工具之一，而通过不对称氢化进行动力学拆分的开发较少。在此，我们描述了各种三取代仲和叔烯丙醇的第一次铱催化动力学拆分。在大多数情况下观察到较大的选择性因子（高达211），从而以良好的收率和高水平的对映体纯度（ee 高达 >99%）提供未反应的起始材料。该方法的实用性在一些生物活性天然产物的对映选择性正式合成中得到了强调，包括 pumiliotoxin A、inthomycin A 和 B。提出了 DFT 研究和关于选择性起源的选择性模型。
• Triene compounds having a chromene structure
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US04975454A1

  公开（公告）日：1990-12-04

  Compounds of general formula (I): ##STR1## in which: R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4, which may be identical or different, denote a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl, lower alkenyl, lower alkyloxy or lower alkenyloxy group, optionally substituted with one or more halogen atoms, R.sub.5 denotes a carboxyl, (lower alkyloxy)carbonyl, (lower alkenyloxy)carbonyl or (lower alkynyloxy)-carbonyl, their isomers, stereoisomers and diastereoisomers, and also their addition salts with a pharmaceutically acceptable base. Medicinal products.

  通式（I）的化合物：##STR1## 其中：R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3 和 R.sub.4，可以相同也可以不同，表示氢原子、卤素原子或较低的烷基、烯基、烷氧基或烯氧基基团，可选地取代一个或多个卤素原子，R.sub.5 表示羧基、（较低的烷氧基）羰基、（较低的烯氧基）羰基或（较低的炔氧基）羰基，它们的异构体、立体异构体和二对映异构体，以及它们与药学上可接受的碱形成的加合物。药用制剂。
• Monomer, organic layer composition, organic layer, and method of forming patterns
  申请人：SAMSUNG SDI CO., LTD.

  公开号：US10332751B2

  公开（公告）日：2019-06-25

  A monomer, an organic layer composition including the monomer, an organic layer, and a method of forming patterns, the monomer being represented by Chemical Formula 1:

  一种单体、一种包括该单体的有机层组合物、一种有机层和一种形成图案的方法，该单体由化学式 1 表示：