ethyl 3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate | 1382998-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: ethyl 3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate
• CAS: 1382998-35-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃S
• 分子量: 225.268
• InChiKey: DRZODSGHCQDSEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-(Thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial evaluation of isoxazolinyl oxazolidinones: Search for potent antibacterial

  摘要：

  A series of (5S) N-(3-{3-fluoro-4-[4-(3-aryl-4,5-dihydro-isoxazole-5-carbonyl)-piperazin-1-yl]-phenyl}2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl)-acetamide(6a-o) were synthesized and their in vitro antibacterial activity against various resistant Gram-positive and Gram-negative bacteria were evaluated. Most of the synthesized compounds showed 2 to 10 fold lower MIC values compared to linezolid against Staphylococcus aureus ATCC 25923, ATCC 70069, ATCC 29213, Bacillus cereus MTCC 430, Enterococcus faecalis MTCC439, Klebsiella pneumoniae ATCC 27736, and Streptococcus pyogens. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.133
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 丙烯酸乙酯 在 亚碘酰苯 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到ethyl 3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PhIO促进了水性介质中胶束核心内腈亚胺和腈氧化物的合成：一种区域控制的方法，用于合成高密度官能化的吡唑和异恶唑啉衍生物†

  摘要：

  已经开发了一种高效通用的方案，可通过一锅串联分子间以及分子内偶极[3 + 2]轻松合成高度多样化的1,3,5-三取代的吡唑和3,5-二取代的2-异恶唑啉。环加成反应。在中性水性介质中，通过碘代苯进行了hydr的化学选择氧化为腈亚胺，醛糖肟为腈氧化物。已经证明了在PhIO存在下向高取代的吡唑和异恶唑啉衍生物与烯烃进行区域控制的偶极环加成反应的范围。SDS将最初漂浮的反应物料和有机氧化剂PhIO转化为均匀的混合物，在搅拌下变成浑浊的乳液。通过动态光散射和光学显微镜确认胶束排列。新的，绿色和不含金属的合成方法使得能够执行区域控制的串联环加成氧化序列，从而形成吡唑和异恶唑啉衍生物的文库。

  DOI：

  10.1039/c3ra46129g

文献信息

• Cu(0) nanoparticle catalyzed efficient reductive cleavage of isoxazoline, carbonyl azide and domino cyclization in water medium
  作者：Krishnanka S. Gayen、Tista Sengupta、Yasmin Saima、Adita Das、Dilip K. Maiti、Atanu Mitra

  DOI：10.1039/c2gc35252d

  日期：——

  Small Cu(0)-nanoparticles (NPs) are fabricated utilizing CuSO4·5H2O, surfactant (SDS) and ascorbic acid in aqueous medium. Its outstanding catalytic activity under low catalyst loading is developed toward reductive cleavage of isoxazoline, carbonyl azide and domino cyclization to furnish valuable 2-hydroxy-4-keto esters, primary amides and a new class of heterocycle, 4-hydroxy-2-pyrroline-5-one.

  利用 CuSO4-5H2O、表面活性剂（SDS）和抗坏血酸在水介质中制造出了小型 Cu(0)- 纳米粒子（NPs）。在低催化剂负载条件下，该催化剂具有出色的催化活性，可还原裂解异噁唑啉、叠氮羰基和多米诺环化反应，生成有价值的 2-hydroxy-4-keto 酯、伯酰胺和一类新型杂环 4-hydroxy-2-pyrroline-5-one 。