5-isopropyl-6-(naphthoyl)-2,4-pyrimidinedione | 917017-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-isopropyl-6-(naphthoyl)-2,4-pyrimidinedione
• 英文别名: 5-isopropyl-6-(1-naphthoyl)-2,4-pyrimidinedione；6-(naphthalene-1-carbonyl)-5-propan-2-yl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 917017-58-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: CDOFVTRJKVIKMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isopropyl-6-(naphthoyl)-2,4-pyrimidinedione 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以57.2%的产率得到5-Isopropyl-6-(naphthalene-1-carbonyl)-1-prop-2-ynyl-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂，第7部分。新型6-（1-萘甲酰基）HEPT类似物的合成，抗病毒活性和3D-QSAR研究。

  摘要：

  合成了一系列带有6-（1-萘甲酰基）基团的非核苷人免疫缺陷病毒（HIV）逆转录酶抑制剂的新型1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）类似物。并评估它们对HIV-1和HIV-2的活性。发现大多数这些化合物显示出对HIV-1的良好活性。其中，化合物5-异丙基-6-（1-萘甲酰基）-1-[（2E）-3-苯基烯丙基] -2,4-嘧啶二酮（23）表现出最大的抑制效力（IC（50）= 0.14μM） ，其活性是HEPT和DDI的35倍。为了合理化这些新型化合物的结构与活性之间的关系，还生成了三维定量结构-活性关系（3D-QSAR）模型。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1248
• 作为产物：
  描述：

  5-isopropyl-2,4-dimethoxy-6-(naphthoyl)pyrimidine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以69.6%的产率得到5-isopropyl-6-(naphthoyl)-2,4-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  作为新型非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂的1-[（（烯基或炔基或烷氧基）甲基] -5-烷基-6-（1-萘甲酰基）-2,4-嘧啶二酮的合成和抗HIV活性评估。

  摘要：

  描述了带有6-（1-萘甲酰基）基团的新系列2,4-嘧啶二酮的合成和抗HIV活性评估。通常，发现大多数标题化合物对人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）表现出良好的活性。特别是，化合物26显示出最有效的抗HIV-1活性（IC（50）= 0.11 +/- 0.05 microM），比HEPT更有效地抑制MT-4细胞中的HIV-1复制（达45倍），并且DDI（50倍）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.09.018