(S)-3-苯基哌啶盐酸盐 | 1258940-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (S)-3-苯基哌啶盐酸盐
• 英文名称: (S)-3-phenylpiperidine hydrochloride
• 英文别名: (3S)-3-phenylpiperidine;hydrochloride
• CAS: 1258940-00-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N*ClH
• 分子量: 197.708
• InChiKey: OKVMJYYCFLIGFJ-RFVHGSKJSA-N

物化性质

• 熔点：
  178.2-178.4 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-苯基哌啶盐酸盐 、 3-(4-Methoxyphenyl)oxetane-3-sulfonyl fluoride 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以6.9 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过磺酰氟的替代脱氟磺酰偶联作为酰胺等排体的氨基氧杂环丁烷

  摘要：

  生物等排体提供了有价值的设计元素，药物化学家可以使用这些元素将生物活性化合物的结构和药代动力学特征调整为可行的候选药物。芳基氧杂环丁胺作为苯甲酰胺（非常常见的药效团）的生物等排体具有令人兴奋的潜力，但由于缺乏可用的合成方法而很少被检查。在这里，我们描述了磺酰氟通过已建立的 SuFEx（磺酰氟交换）点击反应性的替代途径形成氨基氧杂环丁烷的一类反应。脱氟磺酰化仅在加热时形成平面氧杂环丁烷碳正离子。这种断开与典型的酰胺化相当，将允许应用大量现有的胺库。该反应对多种极性官能团具有耐受性，适用于阵列形式。制备了十种具有生物活性的苯甲酰胺和已上市药物的氧杂环丁烷类似物。动力学和计算研究支持氧杂环丁烷碳正离子的形成作为速率决定步骤，然后是化学选择性亲核偶联步骤。

  DOI：

  10.1038/s41557-021-00856-2
• 作为产物：
  描述：

  (R(S))-methyl N-tert-butanesulfinylphenylacetimidate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-3-苯基哌啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基亚酰胺酸酯与1-氯-3-碘丙烷的α-烷基化反应，不对称合成手性N-亚磺酰基3-烷基和3-芳基哌啶

  摘要：

  的α-烷基化ñ -亚磺酰基与亚氨酸酯1-氯-3-碘丙烷成功导致2-取代Ñ -叔-butanesulfinyl -5- chloropentanimidates在可接受的非对映体比率（DR 67/33至72/28）和良好的产率（74 −86％）。随后的还原用NaBH 4导致相应的2-取代的Ñ -叔-butanesulfinyl -5- chloropentylamines，其可环化的范围的新的手性3-取代ñ -叔-butanesulfinylpiperidines在DMSO中的NaH使用。最后，N - tert-丁烷亚磺酰基哌啶可有效地脱保护为对映体纯的3-烷基-和3-芳基哌啶盐酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo1020807

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of 3-Piperidines from Arylboronic Acids and Pyridine
  作者：Sourabh Mishra、Sedef Karabiyikoglu、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1021/jacs.3c05044

  日期：2023.7.5

  cross-coupling approach to enantioenriched 3-piperidines from pyridine- and sp2-hybridized boronic acids. The key step involves a Rh-catalyzed asymmetric reductive Heck reaction of aryl, heteroaryl, or vinyl boronic acids and phenyl pyridine-1(2H)-carboxylate to provide 3-substituted tetrahydropyridines in high yield and excellent enantioselectivity with a wide functional group tolerance. A three-step

  哌啶常见于天然产物中，对制药工业很重要。制备对映体富集的 3-取代哌啶的普遍有用的不对称途径仍然难以捉摸。在这里，我们报道了一种从吡啶和sp 2杂化硼酸制备对映体富集的3-哌啶的交叉偶联方法。关键步骤涉及Rh催化的芳基、杂芳基或乙烯基硼酸与苯基吡啶-1(2H)的不对称还原Heck反应)-羧酸酯，以高产率和优异的对映选择性以及广泛的官能团耐受性提供 3-取代的四氢吡啶。三步过程包括 i) 部分还原吡啶，ii) Rh 催化的不对称碳金属化，然后 iii) 另一种还原，可得到多种对映体富集的 3-哌啶，包括临床使用的材料，如 Preclamol 和 Niraparib。
• Amino-oxetanes as amide isosteres by an alternative defluorosulfonylative coupling of sulfonyl fluorides
  作者：Juan J. Rojas、Rosemary A. Croft、Alistair J. Sterling、Edward L. Briggs、Daniele Antermite、Daniel C. Schmitt、Luka Blagojevic、Peter Haycock、Andrew J. P. White、Fernanda Duarte、Chulho Choi、James J. Mousseau、James A. Bull

  DOI：10.1038/s41557-021-00856-2

  日期：2022.2

  This disconnection, comparable to a typical amidation, will allow the application of vast existing amine libraries. The reaction is tolerant to a wide range of polar functionalities and is suitable for array formats. Ten oxetane analogues of bioactive benzamides and marketed drugs are prepared. Kinetic and computational studies support the formation of an oxetane carbocation as the rate-determining

  生物等排体提供了有价值的设计元素，药物化学家可以使用这些元素将生物活性化合物的结构和药代动力学特征调整为可行的候选药物。芳基氧杂环丁胺作为苯甲酰胺（非常常见的药效团）的生物等排体具有令人兴奋的潜力，但由于缺乏可用的合成方法而很少被检查。在这里，我们描述了磺酰氟通过已建立的 SuFEx（磺酰氟交换）点击反应性的替代途径形成氨基氧杂环丁烷的一类反应。脱氟磺酰化仅在加热时形成平面氧杂环丁烷碳正离子。这种断开与典型的酰胺化相当，将允许应用大量现有的胺库。该反应对多种极性官能团具有耐受性，适用于阵列形式。制备了十种具有生物活性的苯甲酰胺和已上市药物的氧杂环丁烷类似物。动力学和计算研究支持氧杂环丁烷碳正离子的形成作为速率决定步骤，然后是化学选择性亲核偶联步骤。
• Asymmetric Synthesis of Chiral<i>N</i>-Sulfinyl 3-Alkyl- and 3-Arylpiperidines by α-Alkylation of<i>N</i>-Sulfinyl Imidates with 1-Chloro-3-iodopropane
  作者：Filip Colpaert、Sven Mangelinckx、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo1020807

  日期：2011.1.7

  l-5-chloropentylamines, which could be cyclized to a range of new chiral 3-substituted N-tert-butanesulfinylpiperidines using NaH in DMSO. Finally, the N-tert-butanesulfinylpiperidines could be efficiently deprotected to enantiomerically pure 3-alkyl- and 3-arylpiperidine hydrochlorides.

  的α-烷基化ñ -亚磺酰基与亚氨酸酯1-氯-3-碘丙烷成功导致2-取代Ñ -叔-butanesulfinyl -5- chloropentanimidates在可接受的非对映体比率（DR 67/33至72/28）和良好的产率（74 −86％）。随后的还原用NaBH 4导致相应的2-取代的Ñ -叔-butanesulfinyl -5- chloropentylamines，其可环化的范围的新的手性3-取代ñ -叔-butanesulfinylpiperidines在DMSO中的NaH使用。最后，N - tert-丁烷亚磺酰基哌啶可有效地脱保护为对映体纯的3-烷基-和3-芳基哌啶盐酸盐。