10-Hydroxy-3-methyl-2-oxa-phenanthren-1-one | 194236-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 10-Hydroxy-3-methyl-2-oxa-phenanthren-1-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-methyl-4H-naphtho[2,1-c]pyran-4-one；5-hydroxy-2-methylbenzo[f]isochromen-4-one
• CAS: 194236-95-8
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: GDVXYPCBDBLXCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzenedizolium-2-carboxylate 、 4-hydroxy-7-methyl-2H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-2,5-dione 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以75%的产率得到10-Hydroxy-3-methyl-2-oxa-phenanthren-1-one
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] 2-吡喃酮和苯炔之间的环加成反应。在合成联萘中的应用

  摘要：

  苯并炔与2-吡喃酮的环加成反应得到相应的萘衍生物，未检测到中间体双环加合物。在相似的条件下，苯并吡喃酮不会与苯并react反应，可能是因为这将要求稠合的芳环在Diels-Alder过渡态下失去芳香性，因此不稳定。可以通过Ni介导的方法将4-溴-2-萘甲酸甲酯（通过将苯甲醛环加成至3-溴5-羧甲基吡喃-2-酮而获得）转化为3,3'-二羧甲基-1,1'-联萘基二聚化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01176-3