(S)-1-((3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-(naphthalen-1-ylamino)ethan-1-ol | 1220995-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-((3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-(naphthalen-1-ylamino)ethan-1-ol
• CAS: 1220995-12-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: CJDKCBNSHPOZDH-BSDSXHPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-(naphthalen-1-ylamino)ethan-1-ol 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以76%的产率得到3,6-anhydro-1-(1-naphthylamino)-1-deoxy-D-sorbitol
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-3,6-脱水-1-脱氧-d-山梨醇衍生物的合成及糖苷酶抑制活性

  摘要：

  3,6-脱水-1-（芳基或烷基氨基）-1-脱氧d已经从异山梨醇四个步骤，从淀粉工业的副产物制备-山梨醇衍生物。已经评估了这些新化合物对13种糖苷酶的抑制活性。鉴定出第一种铅化合物，该化合物抑制了来自牛肾的β- N-乙酰氨基葡糖苷酶（在1 mM时抑制率达82％）。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2009.12.002
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 2-(epoxyethyl)-3,4-(isopropylidenedioxy)tetrahydrofuran 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到(S)-1-((3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-(naphthalen-1-ylamino)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-3,6-脱水-1-脱氧-d-山梨醇衍生物的合成及糖苷酶抑制活性

  摘要：

  3,6-脱水-1-（芳基或烷基氨基）-1-脱氧d已经从异山梨醇四个步骤，从淀粉工业的副产物制备-山梨醇衍生物。已经评估了这些新化合物对13种糖苷酶的抑制活性。鉴定出第一种铅化合物，该化合物抑制了来自牛肾的β- N-乙酰氨基葡糖苷酶（在1 mM时抑制率达82％）。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2009.12.002