3-(2-bromoethyl)-5,6-dihydro[1]benzoxepino[5,4-d]pyrimidin-4(3H)-one | 1192005-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 3-(2-bromoethyl)-5,6-dihydro[1]benzoxepino[5,4-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(2-Bromoethyl)-5,6-dihydro-[1]benzoxepino[5,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 1192005-90-5
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 321.173
• InChiKey: ABLVKTQGJGSZEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丙胺 、 3-(2-bromoethyl)-5,6-dihydro[1]benzoxepino[5,4-d]pyrimidin-4(3H)-one 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 168.0h， 以89%的产率得到3-(2-n-propylaminoethyl)-5,6-dihydro[1]benzoxepino[5,4-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  多环N-杂环化合物。第59部分：稠合的三环3-（2-溴乙基）嘧啶4（3h）-与伯胺通过二甲基吡啶类重排进行重排反应。

  摘要：

  一些稠合的三环3-（2-溴乙基）嘧啶-4（3H）-与伯烷基胺的反应通过Dimroth型重排以及正常取代的3-（2）得到异常稠合的3-烷基-4-烷基亚氨基嘧啶-烷基氨基乙基）衍生物的甲醇溶液。这种异常的重排反应取决于反应溶剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.755
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-hydroxyethyl)-5,6-dihydro[1]benzoxepino[5,4-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 三溴化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到3-(2-bromoethyl)-5,6-dihydro[1]benzoxepino[5,4-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  多环N-杂环化合物。第59部分：稠合的三环3-（2-溴乙基）嘧啶4（3h）-与伯胺通过二甲基吡啶类重排进行重排反应。

  摘要：

  一些稠合的三环3-（2-溴乙基）嘧啶-4（3H）-与伯烷基胺的反应通过Dimroth型重排以及正常取代的3-（2）得到异常稠合的3-烷基-4-烷基亚氨基嘧啶-烷基氨基乙基）衍生物的甲醇溶液。这种异常的重排反应取决于反应溶剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.755

文献信息

• Polycyclic N-Heterocyclic Compounds. Part 59: Rearrangement Reactions of Fused Tricyclic 3-(2-Bromoethyl)pyrimidin-4(3H)-ones with Primary Amines via a Dimroth-Type Rearrangement
  作者：Kensuke Okuda、Hiromi Ohtomo、Fumiaki Tanaka、Takashi Hirota、Kenji Sasaki

  DOI：10.1248/cpb.57.755

  日期：——

  Reaction of some fused tricyclic 3-(2-bromoethyl)pyrimidin-4(3H)-ones with primary alkyl amines gave abnormal fused 3-alkyl-4-alkyliminopyrimidines via a Dimroth-type rearrangement, as well as normal substituted 3-(2-alkylaminoethyl) derivatives in methanol. This abnormal rearrangement reaction depended on reaction solvent.

  一些稠合的三环3-（2-溴乙基）嘧啶-4（3H）-与伯烷基胺的反应通过Dimroth型重排以及正常取代的3-（2）得到异常稠合的3-烷基-4-烷基亚氨基嘧啶-烷基氨基乙基）衍生物的甲醇溶液。这种异常的重排反应取决于反应溶剂。