2,2'-(phenylmethanediyl)bis(1-hydroxy-3H-benzo[f]chromen-3-one) | 18386-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2,2'-(phenylmethanediyl)bis(1-hydroxy-3H-benzo[f]chromen-3-one)
• 英文别名: 1,1'-dihydroxy-2,2'-phenylmethanediyl-bis-benzo[f]chromen-3-one；1-Hydroxy-2-[(1-hydroxy-3-oxobenzo[f]chromen-2-yl)-phenylmethyl]benzo[f]chromen-3-one
• CAS: 18386-11-3
• 化学式: C₃₃H₂₀O₆
• 分子量: 512.518
• InChiKey: QJHCJSYPVAIUDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  282 °C(Solvent: 1,4-Dioxane)
• 沸点：
  817.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.507±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(phenylmethanediyl)bis(1-hydroxy-3H-benzo[f]chromen-3-one) 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2-Benzyl-1-hydroxy-3-oxo-3H-naphtho<2.1-b>pyran
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素的 NAD(P)H 抑制剂的合成和生物学评价：醌氧化还原酶-1 (NQO1)†

  摘要：

  这里报道了人类 NAD(P)H 醌氧化还原酶-1 (NQO1) 的两种新型抑制剂的合成，NQO1 是一种在几种类型的肿瘤细胞中过度表达的酶。第一个系列包含取代的对称双香豆素类似物；第二个系列包含杂化化合物，其中一个 4-羟基香豆素系统被不同的芳族部分取代。在存在和不存在添加蛋白质的情况下，几种化合物显示出与双香豆素相当或改善的 NQO1 抑制作用。此外，还证明了这些药物抑制 NQO1 的能力与计算的结合亲和力之间的相关性。我们已经解决了 NQO1 与杂化化合物络合的晶体结构，并发现与计算机模拟模型。对于 MIA PaCa-2 胰腺肿瘤细胞和 HCT116 结肠癌细胞，双香豆素显示出所有化合物中最大的毒性。因此，我们提供了一个计算、合成和生物平台，以生成具有优于双香豆素的药理特性的竞争性 NQO1 抑制剂。这将允许对细胞中的 NQO1 活性进行更明确的研究，特别是其药物激活/解毒特性和调节癌蛋白稳定性的能力。

  DOI：

  10.1021/jm9011609
• 作为产物：
  描述：

  3H-萘并[2,1-b]吡喃-3-酮,1-羟基- 、 苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 以51%的产率得到2,2'-(phenylmethanediyl)bis(1-hydroxy-3H-benzo[f]chromen-3-one)
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素的 NAD(P)H 抑制剂的合成和生物学评价：醌氧化还原酶-1 (NQO1)†

  摘要：

  这里报道了人类 NAD(P)H 醌氧化还原酶-1 (NQO1) 的两种新型抑制剂的合成，NQO1 是一种在几种类型的肿瘤细胞中过度表达的酶。第一个系列包含取代的对称双香豆素类似物；第二个系列包含杂化化合物，其中一个 4-羟基香豆素系统被不同的芳族部分取代。在存在和不存在添加蛋白质的情况下，几种化合物显示出与双香豆素相当或改善的 NQO1 抑制作用。此外，还证明了这些药物抑制 NQO1 的能力与计算的结合亲和力之间的相关性。我们已经解决了 NQO1 与杂化化合物络合的晶体结构，并发现与计算机模拟模型。对于 MIA PaCa-2 胰腺肿瘤细胞和 HCT116 结肠癌细胞，双香豆素显示出所有化合物中最大的毒性。因此，我们提供了一个计算、合成和生物平台，以生成具有优于双香豆素的药理特性的竞争性 NQO1 抑制剂。这将允许对细胞中的 NQO1 活性进行更明确的研究，特别是其药物激活/解毒特性和调节癌蛋白稳定性的能力。

  DOI：

  10.1021/jm9011609

文献信息

• BHARGAVA K. K.; KRISHNASWAMY N. R.; SESHADRI T. R., INDIAN J.CHEM. <IJOC-AP>, 1975, 13, NO 4, 321-322
  作者：BHARGAVA K. K.、 KRISHNASWAMY N. R.、 SESHADRI T. R.

  DOI：——

  日期：——