2-(methyldiphenylsilyl)ethyl chloroformate | 887620-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(methyldiphenylsilyl)ethyl chloroformate
• 英文别名: 2-[Methyl(diphenyl)silyl]ethyl carbonochloridate；2-[methyl(diphenyl)silyl]ethyl carbonochloridate
• CAS: 887620-15-7
• 化学式: C₁₆H₁₇ClO₂Si
• 分子量: 304.848
• InChiKey: PTRJCVSNAFIWHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methyldiphenylsilyl)ethyl chloroformate 在 4,5-二氰基咪唑 、 (+)-(10-camphorsulfonyl) oxaziridine 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  膦甲酸寡聚脱氧核糖核苷酸的合成及生化评价

  摘要：

  膦甲酸寡脱氧核糖核苷酸是通过固相合成策略制备的。制备合适的合成子的第一步是在金属钠存在下将双（N，N-二异丙基氨基）膦和氯甲酸二苯基甲基甲硅烷基乙酯缩合，得到甲酸，[双（N，N-二异丙基氨基）膦基]-β-（二苯基甲基甲硅烷基乙基）酯。然后使用4,5-二氰基咪唑将该反应的产物与适当保护的2'-脱氧核苷缩合以产生3'-O-亚膦酰胺反应性单体。胞嘧啶、腺嘌呤和鸟嘌呤的环外胺用 9-芴基甲氧羰基保护，并使用氢醌-O，O'-二乙酸接头在受控孔玻璃上合成寡脱氧核糖核苷酸。使用四唑作为活化剂，将合成子依次添加到该载体中，氧化成膦甲酸酯，并用酸去除瞬时 5'-保护基团。在低聚物全合成后，用TEMED.HF去除保护基团并通过HPLC纯化产物。这些类似物对核酸酶具有抗性，与互补 RNA（A 型）形成双链体，并且作为在选定位点含有磷酸盐的嵌合寡聚体，刺激了 RNase H1 活性。

  DOI：

  10.1021/ja060112b
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 2-(甲基二苯基硅基)乙醇 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(methyldiphenylsilyl)ethyl chloroformate
  参考文献：
  名称：

  膦甲酸寡聚脱氧核糖核苷酸的合成及生化评价

  摘要：

  膦甲酸寡脱氧核糖核苷酸是通过固相合成策略制备的。制备合适的合成子的第一步是在金属钠存在下将双（N，N-二异丙基氨基）膦和氯甲酸二苯基甲基甲硅烷基乙酯缩合，得到甲酸，[双（N，N-二异丙基氨基）膦基]-β-（二苯基甲基甲硅烷基乙基）酯。然后使用4,5-二氰基咪唑将该反应的产物与适当保护的2'-脱氧核苷缩合以产生3'-O-亚膦酰胺反应性单体。胞嘧啶、腺嘌呤和鸟嘌呤的环外胺用 9-芴基甲氧羰基保护，并使用氢醌-O，O'-二乙酸接头在受控孔玻璃上合成寡脱氧核糖核苷酸。使用四唑作为活化剂，将合成子依次添加到该载体中，氧化成膦甲酸酯，并用酸去除瞬时 5'-保护基团。在低聚物全合成后，用TEMED.HF去除保护基团并通过HPLC纯化产物。这些类似物对核酸酶具有抗性，与互补 RNA（A 型）形成双链体，并且作为在选定位点含有磷酸盐的嵌合寡聚体，刺激了 RNase H1 活性。

  DOI：

  10.1021/ja060112b