(R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silyloxy)-non-1-yne | 932392-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silyloxy)-non-1-yne
• CAS: 932392-22-8
• 化学式: C₁₅H₃₀OSi
• 分子量: 254.488
• InChiKey: WAWXTRHSNIDHTC-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silyloxy)-non-1-yne 在 Pd-BaSO₄ 、 Grubbs catalyst first generation 喹啉 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 5-羟基-2-癸烯酸-δ-内酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure (R)-(−)-massoialactone through ruthenium-SYNPHOS® asymmetric hydrogenation

  摘要：

  Total synthesis of enantiopure (R)-(-)-massoialactone was achieved. The key step includes the asymmetric hydrogenation of an achiral beta-keto ester using a ruthenium-SYNPHOS (R) catalyst to set the hydroxyl function in a stereocontrolled manner with excellent enantioselectivity (> 99% ee). Ring closing metathesis (RCM) in the presence of Grubbs' catalyst allows the final construction of the six-membered lactone. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.048
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-羟基辛酸甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silyloxy)-non-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure (R)-(−)-massoialactone through ruthenium-SYNPHOS® asymmetric hydrogenation

  摘要：

  Total synthesis of enantiopure (R)-(-)-massoialactone was achieved. The key step includes the asymmetric hydrogenation of an achiral beta-keto ester using a ruthenium-SYNPHOS (R) catalyst to set the hydroxyl function in a stereocontrolled manner with excellent enantioselectivity (> 99% ee). Ring closing metathesis (RCM) in the presence of Grubbs' catalyst allows the final construction of the six-membered lactone. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.048

文献信息

• Synthesis of enantiopure (R)-(−)-massoialactone through ruthenium-SYNPHOS® asymmetric hydrogenation
  作者：Ridha Touati、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Béchir Ben Hassine、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.11.048

  日期：2006.12

  Total synthesis of enantiopure (R)-(-)-massoialactone was achieved. The key step includes the asymmetric hydrogenation of an achiral beta-keto ester using a ruthenium-SYNPHOS (R) catalyst to set the hydroxyl function in a stereocontrolled manner with excellent enantioselectivity (> 99% ee). Ring closing metathesis (RCM) in the presence of Grubbs' catalyst allows the final construction of the six-membered lactone. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.