2-(4',6'-Di-O-acetyl-2',3'dideoxy-α-D-erythro-hex-2'enopyranosyl)-phenol | 118967-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4',6'-Di-O-acetyl-2',3'dideoxy-α-D-erythro-hex-2'enopyranosyl)-phenol
• 英文别名: 1-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-2-hydroxybenzene；[(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-(2-hydroxyphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 118967-73-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: KOASGFOLYAXVMJ-HRCADAONSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-dideoxy-4,6-di-O-acetyl-α/β-D-erythro-hex-enopyranoside 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4',6'-Di-O-acetyl-2',3'dideoxy-α-D-erythro-hex-2'enopyranosyl)-phenol 、 2-(4',6'-Di-O-acetyl-2',3'-dideoxy-β-D-erythro-hex-2'-enopyranosyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2,3-unsaturated aryl glycosides with Lewis acids : a convenient entry to C-aryl glycosides

  摘要：

  A facile synthesis of 2',3'-unsaturated-C-aryl glycosides by BF3.Et2O mediated 'O' to 'C' transformation of 2,3-unsaturated aryl glycosides is reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79600-6

文献信息

• Stereoselective arylation of pyranoid glycals, using bromomagnesium phenolates: An entry to 2,3-unsaturated C-α-glycopyranosylarenes
  作者：Giovanni Casiraghi、Mara Cornia、Gloria Rassu、Lucia Zetta、Giovanna Gasparri Fava、Marisa Ferrari Belicchi

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85068-2

  日期：1989.8

  Abstract The arylation of acetylated pyranoid glycals at C-1 by means of bromo-magnesium phenolates provides a highly stereoselective entry to 1- C -α-glycopyranosyl-2-hydroxyarenes.

  摘要溴化镁苯酚盐使C-1上的乙酰基吡喃类糖基芳基化提供了一个高度立体选择性的1-C-α-甘露聚糖基-2-羟基芳烃入口。
• A simple diastereoselective synthesis of 2',3'-unsaturated aryl -glucopyranosides
  作者：Giovanni Casiraghi、Mara Cornia、Gloria Rassu、Lucia Zetta、Giovanna Gasparri Fava、Marisa Ferrari Belicchi

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85152-9

  日期：1988.1

  The regio- and stereoselective arylation at the anomer center of 3,4,6-tri--acetyl-D-glucal (2) by means of bromomagnesium phenolates (1) allows direct preparation of 2',3'-unsaturated 1--aryl-α-D-glycosides (3).

  在3,4,6-三-的端基异构体中心的区域选择性和立体选择性的芳基化乙酰基d-己烯糖（2由溴化镁酚盐的方法）（1）允许的2'直接制备，3'-不饱和1- -芳基-α-D-糖苷（3）。
• CASIRAGHI, GIOVANNI;CORNIA, MARA;RASSU, GLORIA;ZETTA, LUCIA;GASPARRI, FAV+, CARBOHYDR. RES., 191,(1989) N, C. 243-251
  作者：CASIRAGHI, GIOVANNI、CORNIA, MARA、RASSU, GLORIA、ZETTA, LUCIA、GASPARRI, FAV+

  DOI：——

  日期：——