3β-acetoxy-5αH-pregnan-11-one | 62250-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5αH-pregnan-11-one
• 英文别名: 3β-Acetoxy-allopregnan-11on；3β-Acetoxy-5α-pregnanon-(11)；[(3S,5S,8S,9S,10S,13R,14S,17S)-17-ethyl-10,13-dimethyl-11-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 62250-91-3
• 化学式: C₂₃H₃₆O₃
• 分子量: 360.537
• InChiKey: KYOSVBVRSIAGAV-ANWLCXSCSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-162 °C
• 沸点：
  446.1±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3S,5S,8S,9S,10S,13S,14S,17R)-17-[(2R)-1-chloro-1-oxopropan-2-yl]-10,13-dimethyl-11-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate 在 4-二甲氨基吡啶 叔丁基硫醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 3β-acetoxy-5αH-pregnan-11-one
  参考文献：
  名称：

  新的自由基链反应的发明。第八部分 硫代异羟肟酸酯的自由基化学；一种由羧酸生成碳自由基的新方法

  摘要：

  N-羟基吡啶-2-硫酮的脂族和脂环族酯很容易在自由基链反应中被三丁基锡烷还原以提供正烷烃。1在不存在锡烷的情况下，会发生平滑的脱羧latlive重排，从而生成2-取代的硫代吡啶。1该反应中存在的自由基与-丁基硫醇一起引发有效的自由基反应，形成正构烷烃和2-吡啶基-丁基二硫化物。1类似地，这些碳自由基可通过卤素原子转移而捕获，得到正烷基氯化物，溴化物和碘化物。2在叔丁基硫醇的存在下，用氧气在另一个自由基链反应中形成相应的正烷基氢过氧化物。3

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97173-x

文献信息

• New and improved methods for the radical decarboxylation of acids
  作者：Derek H. R. Barton、David Crich、William B. Motherwell

  DOI：10.1039/c39830000939

  日期：——

  Carboxylic acid esters derived from N-hydroxypyridine-2-thione undergo efficient radical chain decarboxylation to the corresponding nor-alkane on treatment with either tri-n-butylstannane or t-butylmercaptan; in the absence of these hydrogen atom donors a smooth decarboxylative rearrangement giving noralkyl 2-pyridyl sulphides is observed.

  在用三正丁基锡烷或叔丁基硫醇处理时，衍生自N-羟基吡啶-2-硫酮的羧酸酯进行有效的自由基链脱羧成相应的正构烷烃。在没有这些氢原子供体的情况下，观察到平滑的脱羧重排，给出了正烷基2-吡啶基硫化物。
• A new radical decarboxylation reaction for the conversion of carboxylic acids into hydrocarbons
  作者：Derek H. R. Barton、Hussein A. Dowlatshahi、William B. Motherwell、Didier Villemin

  DOI：10.1039/c39800000732

  日期：——

  trans-9-hydroxy-10-phenylthio-or -10-chloro-9,10-dihydrophenanthrene are smoothly reduced under neutral conditions by tri-n-butylstannane to furnish, by radical elimination, phenanthrene and the nor-hydrocarbon formed from decomposition of the corresponding acyloxy radical.

  在中性条件下，通过三正丁基锡烷将反式-9-羟基-10-苯硫基或-10-氯-9,10-二氢菲的酯平稳还原，以通过自由基消除提供菲和所形成的正烃由相应的酰氧基分解而来。
• Procédé de formation de radicaux carbonés libres, ses applications en particulier à la polymerisation radicalaire
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP0141690A1

  公开（公告）日：1985-05-15

  L'invention concerne un procédé de formation de radicaux carbonés libres R. éventuellement fonctionnalisés, caractérisé en ce que l'on apporte de l'énergie thermique et/ou photochimique à un ester thiocarbonylé répondant à la formule générale (1): dans laquelle: R représente un radical carboné saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, aliphatique ou aromatique, acyclique ou bien mono- ou poly-cyclique ou encore mono- ou poly-hétérocyclique, ledit radical carboné R étant en outre éventuellement fonctionnalisé; R' et R" représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alcoyle, alcényle, aryle, aralcoyle, alcoylaryle, ou bien forment ensemble un hétérocycle azoté à 5 ou 6 chaînons pouvant en outre contenir un hétéroatome additionnel choisi parmi l'azote et le soufre et pouvant éventuellement être substitué ou accolé à au moins un autre cycle aliphatique ou aromatique; R1 et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle inférieur, et n est un nombre entier égal à 0, 1, 2 ou 3.

  本发明涉及一种形成任选官能化自由碳基 R.的工艺，其特征在于向通式 (1) 所对应的硫代羰基酯提供热能和/或光化学能： 其中 R 代表饱和或不饱和、线性或支链、脂肪族或芳香族、无环或单环或多环或单环或多环杂环碳基，上述碳基 R 还可选择官能化； R' 和 R "分别代表烷基、烯基、芳基、芳烷基或烷基芳基，或共同组成 5 或 6 元含氮杂环，该杂环还可含有一个选自氮和硫的杂原子，并可选择性地被至少一个其他脂肪族或芳香族环取代或融合； R1 和 R2 各自代表氢原子或低级烷基，以及 n 是等于 0、1、2 或 3 的整数。
• 445. Photochemical transformations. Part XVII. Improved methods for the decarboxylation of acids
  作者：D. H. R. Barton、H. P. Faro、E. P. Serebryakov、N. F. Woolsey

  DOI：10.1039/jr9650002438

  日期：——
• 369. Photochemical transformations. Part XIII. A new method for the production of acyl radicals
  作者：D. H. R. Barton、M. V. George、M. Tomoeda

  DOI：10.1039/jr9620001967

  日期：——